106 L. Rosenthaler: Spaltung des Amygdalins. 
Für die Zerlegung des Mandelsäurenitrilelykosids kommen 
im wesentlichen zwei Möglichkeiten in Betracht: 1. Das 
Molekül wird an seinen drei Angriffsstellen gleichzeitig gespalten. 
Dann treten Benzaldehyd, Blausäure und Glykose gleichzeitig und 
in äquimolekularen Mengen auf. 2. Es bilden sich zunächst Benz- 
aldehydeyanhydrin und Glykose und ersteres wird sekundär in seine 
Komponenten gespalten. Eine dritte Möglichkeit, nämlich die, 
daß zunächst Blausäure und eine Glykose-Verbindung des Benz- 
aldehyds entstehen, fällt praktisch mit der ersten zusammen, da 
eine derartige Verbindung gegen Wasser nicht beständig ist. 
Trifft Fall 2 zu, so muß das entstandene Nitril optisch aktiv 
sein, da der Benzaldehydeyanhydrinkomplex des Amygdalins zweifel- 
los die Konfiguration des d-Benzaldehydeyanhydrins besitzt!). 
Herr K. Feist, der diese Ueberlegung zuerst angestellt hat, konnte 
in der Tat auch nachweisen?), daß das aus dem Spaltungsgemisch 
isolierte Nitril Rechtsdrehung besitzt. Er schloß daraus, daß der 
Fall 2 der tatsächlich eintretende sei. Nachdem aber gezeigt werden 
konnte®), daß Benzaldehyd und Blausäure unter dem Einfluß des 
Emulsins ebenfalls d-Benzaldehydeyanhydrin bilden, so war die von 
Herrn Feist beobachtete Tatsache offenbar kein Beweis mehr für 
den daraus gezogenen Schluß. Herr Feist hat sich deshalb be- 
müht, einen anderen, oder, nach seiner Ausdrucksweise einen 
„weiteren‘‘ Beweis für seine Auffassung zu erbringen®). Er stellte 
Parallelversuche an, indem er einerseits Amygdalin mit Emulsin 
zersetzte (dieser Versuch sei in der Folge als A-Versuch bezeichnet), 
andererseits entsprechende Mengen von Benzaldehyd, Blausäure 
und Glykose mit derselben im A-Versuch angewandten Emulsin- 
Menge zusammenschüttelte (B-Versuch) und die Drehung des in 
beiden Fällen entstehenden Nitrils feststellte. Da die bei den A-Ver- 
suchen ermittelte Drehung höher war, als die der anderen, so glaubte 
Herr Feist den gesuchten Beweis gefunden zu haben. Nachdem 
aber Auld®) bei ähnlichen Versuchen zu gegenteiligen Resultaten 
!) Wenn Herr Feist in seiner letzten Mitteilung die Frage 
wieder in die Debatte zieht, ob der Benzaldehydeyanhydrinkomplex 
im Amygdalin asymmetrisch ist, so vermag ich eine Notwendigkeit 
hierfür nicht einzusehen. Diese Frage bedarf keiner Erörterung mehr, 
da Amygdalin bekanntlich mit starker Salzsäure 1-Mandelsäure liefert. 
2) Dieses Archiv 246 (1908), S. 206. 
3) Dieses Archiv 246 (1908), S. 365 und Biochemische Zeit- 
schrift 14 (1908), S. 238. 
4) Dieses Archiv 247 (1909), 8. 226. 
5) Journ. of the Chem, Society 95 (1909), S. 929, 
