114 W. Autenrieth u. F. Beuttel: Bestimmung des Phenols ete. 
einen: Ueberschuß von Bromwasser ausschließlich'als Tri- 
bromphenolbrom ausgefällt wird, und zwar mit fast theoretischer 
Ausbeute, also praktisch genommen quantitativ. 
Da reines Tribromphenol mit Bromwasser schon innerhalb weniger 
Stunden und bei gewöhnlicher Temperatur leicht und quantitativ 
in Tribromphenolbrom übergeht, wie uns verschiedene Versuche 
gezeigt haben, so ist eine quantitative Ausfällung des Phenols als 
Tribromphenol von vornherein ausgeschlossen. 
Im weiteren ließen wir auf wässerige Lösungen der Salieyl- 
säure gesättigtes Bromwasser im Ueberschusse und: bei gewöhn- 
licher Temperatur unter kräftigem Umschütteln einwirken und 
erhielten auch hierbei nach der folgenden Gleichung a us- 
schließlich Tribromphenolbrom: 
C;H,(OH)COOH + 4Br, = C,H,Br,O + 4HBr + (O,. 
Diese Reaktion läßt sich zur gewichtsanalytischen Be- 
stimmung der Salicylsäure ebenfalls gut gebrauchen, denn bei 
Mengen von 0,05—0,5 g Salicylsäure in wässeriger Lösung erhielten 
wir durchschnittlich 97—99% der Säure in Form von Tribrom- 
phenolbrom. — In gleicher Weise verliefen die entsprechenden 
quantitativen Versuche mit p-Oxybenzoesäure, C,H,(OH) 
(COOH) (1,9, Salieylalkohol (Saligenin), :C;H,(OH) 
(CH,OH) (1,2), und Salicylaldehyd, C,H,(OH)(CHO) (1,2). 
Für alle diese Abkömmlinge des Phenols ist das Tribrom- 
phenolbrom eine geeignete Wägungsform. Dies trifft 
wenigstens immer dann zu, wenn es nicht auf allergrößte Genauig- 
keit ankommt, denn es werden 95—98%, von der angewandten 
Menge des Phenolderivates in Form von Tribromphenolbrom wieder 
gefunden. 
Anders verhält es sich mit dem p-Kresol, das sich mit 
gesättigtem, im Ueberschusse angewandten Bromwasser nicht so 
glatt in Tribromphenolbrom überführen läßt wie die oben erwähnten 
Phenole. Es scheint, daß die Methylgruppe des p-Kresols unter dem 
Einflusse des Bromwassers nicht so leicht abgespalten wird, wie das 
Karboxyl der Salicylsäure und p-Oxybenzoesäure, und wie die 
Aldehyd- und primäre Alkoholgruppe des Salicylaldehyds und des 
Saligenins. Wir haben bei der Reaktion zwischen der wässerigen 
Lösung des p-Kresols und überschüssigem Bromwasser vier 
verschiedene bromhaltige Substanzen isolieren können, nämlich 
35-Dibrom-p-kresol (Formel D), 35-Dibrom- 
p-kresolbrom (I), 35-Dibrom-p-oxybenzyl- 
bromid (III) und schließlich Tribromphenolbrom 
