W. Autenrieth u. F. Beuttel: Bestimmung des Phenols ete. 115 
Die Substanz III, welche zuerst vonK.AuwersundS.Daeckel) 
beschrieben wurde, haben wir nur einmal erhalten, als sich nämlich 
dem 'p-Kresol-Bromwassergemisch aus Versehen eine größere Menge 
ungelöstes Brom beigemengt hatte. Durch Lösen der Substanz III in 
Aceton und Zusatz von Wasser zur Lösung haben die genannten 
Autoren das 3,5-Dibrom-p-oxybenzylalkohol (IV) 
erhalten. — Auch 2,4,6-Tribromphenol, C,H,Br,.OH, 
kann sich in dem Reaktionsgemisch aus p-Kresol und Brom- 
wasser vorfinden. Als wir bei einem Versuche das Bromwasser 
nur ingeringem Ueberschusse anwandten und den gebildeten 
Niederschlag mit kalter Natriumkarbonatlösung auszogen, lieferte 
das Filtrat beim Ansäuern einen. weißen Niederschlag, der. bei 
wiederholtem Umkrystallisieren aus schwachem Weingeist neben 
viel 2,5-Dibrom-p-kresol auch eine aus Tribromphenol (Schmp. 94°) 
bestehende Fraktion lieferte. 
CH, CH, 
| | 
ET an 
I nat II. rear 
Br—___—Br Br—___ Br 
| | 
OH OBr 
3,5-Dibrom- 3,5-Dibrom- 
p-kresol p-kresolbrom 
OEOERS CH,—0OH 
| 
nn. 
Ill. | IV. | 
Eu Tet-Br Br | orer 
OH OH 
3,5-Dibrom- 3,5-Dibrom- 
p-oxybenzylbromid p-oxybenzylalkohol 
Versetzt man eine wässerige p-Kresollösung mit Bromwasser 
bis. zur Gelb- oder schwachen Rotfärbung und läßt das Gemisch 
nur 3—4 Stunden unter häufigem Umschütteln stehen, so erhält 
man einen, Niederschlag, der im wesentlichen aus 3,5-Dibrom- 
p-kresolbrom und 3,5-Dibromkresol besteht. Läßt man aber einen 
großen Ueberschuß von gesättigtem Bromwasser auf eine 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 32, 3372 (1899). 
g* 
