116 W. Autenrieth u. F. Beuttel: Bestimmung des Phenols ete. 
p-Kresollösung einwirken, und zwar längere Zeit, 3—4 bis 
8 Tage oder länger, und unter häufigem Umschütteln, so besteht 
der sich bildende Niederschlag aus fast reinem Tribromphenol- 
brom. Nachdem wir durch besondere Versuche: nachgewiesen 
hatten, daß die sämtlichen Zwischenprodukte der Reaktion zwischen 
p-Kresol und Bromwasser, also das 3,5-Dibrom-p-kresol, das 3,5-Di- 
brom-p-kresolbrom, das '2,4,6-Tribromphenol, ' das 3,5-Dibrom-p- 
oxybenzylbromid und auch das aus diesem erhältliche 3,5-Dibrom- 
p-oxybenzylalkohol durch einen Ueberschuß von Bromwasser und 
bei längerem Stehenlassen schließlich in Tribromphkenol- 
brom übergeführt werden, war die quantitative Bestimmung des 
p-Kresols als Tribromphenolbrom, wenigstens‘ theoretisch, 
möglich. Wir haben eine große’ Zahl solcher Kresolbestimmungen 
ausgeführt, haben aber im günstigsten Falle nur 88% des an- 
gewandten p-Kresols als Tribromphenolbrom zur Wägung bringen 
können. Die Bestimmung des p-Kresols als Tribromphenolbrom 
kann somit keineswegs den Anspruch erheben auf eine genauere 
quantitative Bestimmungsmethode. In Ermangelung einer besseren 
Methode läßt sie sich unter Umständen verwerten, beispielsweise 
zur Bestimmung der flüchtigen Phenole im Harn, wenn man zu 
dem, aus dem Gewichte des erhaltenen Tribromphenolbromnieder- 
schlags bezeichneten p-Kresol noch etwa den achten Teil hinzu- 
addiert. Aber auch unter Berücksichtigung dieser Korrektur darf 
der für das p-Kresol erhaltene Wert nur als ein Näherungs- 
wert angesehen werden. Die seinerzeit von E. Baumann 
und L. Brieger!) empfohlene Methode, das Phenol-p-Kresol- 
gemisch des Harns als Tribromphenol zur Wägung zu 
bringen, kann nach Untersuchungen von Rumpf?) in keiner 
Weise als eine genaue und allen wissenschaftlichen Anforderungen 
entsprechende Methode bezeichnet werden. Auch Rumpf dürfte 
bei seinen quantitativen Bestimmungen von p-Kresol Niederschläge 
in Händen gehabt haben, die nicht aus Tribromphenol, sondern 
im wesentlichen aus Tribromphenolbrom bestanden haben. Dies 
geht daraus hervor, daß von 16 Bestimmungen 15—18% 
zu viel an p-Kresol ergeben haben; unter der Annahme, daß 
die aus dem p-Kresol erhaltenen Niederschläge aus Tribromphenol 
bestehen, wurde bei der Berechnung der, dieser Verbindung ent- 
sprechende, also zu hohe Faktor 0,25377 eingesetzt, statt des ass 
0,2295, der dem En end entspricht. 
7! 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 12, 804 (1879). 
2) Zeitschr. f. physiol. Chem.. 16, 220 (1892). 
