W. Autenrieth u. F. Beuttel: Bestimmung des Phenols ete. 117 
Experimenteller Teil. 
Tribromphenolbrom, C,H,Br,O. 
Das von uns bei den verschiedenen Versuchen in Form eines 
orangefarbenen, gelb- oder braunroten Niederschlages erhaltene 
Tribromphenolbrom zeigte im allgemeinen die von Benedikt (l.c.) 
angegebenen Eigenschaften. Es kann aus Chloroform und Benzol un- 
verändert umkrystallisiert werden und wird aus diesen Lösungsmitteln 
in zitronengelben Blättchen erhalten. In kaltem Alkohol ist es fast 
unlöslich; erst beim Kochen löst es sich darin zu einer durch aus- 
geschiedenes Brom braun gefärbten Flüssigkeit allmählich auf; 
dampft man diese Lösung auf ein kleineres Volumen ein und ee 
dann Wasser hinzu, so krystallisiert 2,4,6-Tribromphenolin 
weißen Nadeln aus. Auch andere Lösungsmittel, welche wie Alkohol 
leicht Brom aufnehmen können, wie Aceton und Xylol (Auwers 
und Büttner!) führen in der Siedehitze Tribromphenolbrom 
in Tribromphenol über. Die einzigen Lösungsmittel, aus welchen 
es unverändert umkrystallisiert werden kann, sind Benzol, Chloro- 
form, Ligroin und Schwefelkohlenstoff. Nach Benedikt 
schmilzt‘ Tribromphenolbrom bei 118%, nach Auwers und 
Büttner bei 131°. Wir können die Angaben der letzteren 
Autoren bestätigen; freilich haben wir auch wiederholt Präparate 
in Händen gehabt, die erst bei 133—134° schmolzen. Der Schmelz- 
punkt des Tribromphenolbroms ist äußerst charakteristisch, indem 
er gleichzeitig der Zersetzungspunkt ist; es schmilzt unter stürmischer 
Gasentwickelung, indem sich das ganze Röhrchen, in dem der 
Schmelzpunkt bestimmt wird, mit braunen Dämpfen von Brom 
anfüllt. Schon Spuren von Verunreinigungen, wie solche von 
Tribromphenol, erniedrigen den Schmelzpunkt des Tribrom- 
phenolbroms ganz bedeutend. — Durch Reduktionsmittel, 
wie naszierenden Wasserstoff (Zinn + HCl), Jodwasserstoff und 
Jodmetalle, schweflige Säure, Schwefelwasserstoff bei längerer 
Einwirkung, wird Tribromphenolbrom zu Tribromphenol reduziert. 
Andererseits kann das trockene Tribromphenolbrom längere Zeit 
im Vakuum über Schwefelsäure aufbewahrt werden, ohne daß es 
nennenswerte Mengen Brom abgibt. Auch gegen wässerige 
Alkalilaugen, selbst kochende, ist es recht beständig. 
Schüttelt man aber die Lösung des Tribromphenolbroms in wenig 
Benzol mit wässeriger Alkalilauge, so färbt sich die letztere 
rotbraun und liefert dann beim Ansäuern einen weißen Nieder- 
! Liebig’s Ann. d. Chem.,und Pharm. 302, 132. (1898). 
