W. Autenrieth u. F. Beuttel: Bestimmung des Phenols ete. 123 
1. 0,1628 g Substanz lieferten. 0,4310 g C,H,Br,O = 0,163 g 
= 100,6% p-Oxybenzoesäure. 
2. 0,3199 & Substanz lieferten 0,8610 g C;H,Br,O = 0,327 g 
= 101,3% p-Oxybenzoesäure. 
Versuche mit p-Kresol. 
Wie bereits im allgemeinen Teile erwähnt ist, sind die Produkte 
der Reaktion zwischen p-Kresol und Bromwasser, je nach Art 
und Dauer der Einwirkung, ganz verschiedenartige. Versetzt man 
die wässerige Lösung des p-Kresols allmählich und unter Um- 
schütteln mit nur soviel Bromwasser, daß die über dem, mit der 
Zeit krystallinisch werdenden Niederschlage stehende Flüssigkeit 
gelb oder höchstens gelbrot gefärbt ist, und läßt man dieses Ge- 
misch nur 3—4 Stunden stehen, so besteht der sich bildende Nieder- 
schlag im wesentlichen aus 35-Dibrom-p-kresol, 
C,H,Br,(CH, (OH, und 35-Dibrom-p-kresolbrom, 
C,H,Br,(CH,)(OBr). Löst man den so erhaltenen und über 
Schwefelsäure getrockneten Niederschlag möglichst rasch im 
warmem Aceton auf, fügt zur Lösung 2—3 Tropfen Wasser und 
stellt sie dann in eine Kältemischung, so krystallisieren glänzende, 
bei 102—105° schmelzende, gelbe Nadeln und Blättchen aus, die 
nach dem Ergebnisse der Analyse aus Dibromkresolbrom 
bestehen. Die Mutterlauge von diesen Krystallen liefert beim 
Eindunsten eine schmierige Masse, die in heißer verdünnter Natron- 
lauge zum größten Teile löslich ist. Säuert man alsdann die durch 
Tierkohle so weit wie möglich entfärbte und abfiltrierte alkalische 
Flüssigkeit an, so erhält man zunächst einen weißen Niederschlag, 
der aus Ligroin in Prismen vom Schmelzpunkt 49° krystallisiert 
und mit dem 35-Dibrom-p-kresol von Schall und 
Drallel) identisch ist. 
Das Dibromkresolbrom ist ein ganzes Analogon 
zum Tribromphenolbrom; das eine seiner drei Bromatome wird 
leicht abgespalten und durch Wasserstoff ersetzt, so beim Erhitzen 
mit Alkohol oder Aceton, wobei es in 3,5-Dibromkresol übergeht. 
Reduzierend wirkende Substanzen, wie schweflige Säure, 
naszierender Wasserstoff (Zinn + Salzsäure), Schwefelwasserstoff, 
wirken in der gleichen Weise ein. Nur aus Aceton konnte es 
krystallisiert erhalten werden; aber auch hierbei tritt eine_ teil- 
weise Abspaltung von Brom ein, so daß es außerordentlich schwer 
fällt, absolut reines, krystallisiertes Dibromkresolbrom darzustellen. 
1) Ber. d. d. chem. Ges. 17, 2532 (1884). 
