W. Autenrieth u. F. Beuttel: Bestimmung des Phenols etc. 125 
Nach den Ergebnissen unserer Versuche geht sowohl das Dibrom- 
kresol, alsauch das Dibromkresolbrom und Tribromphenol (Schmp.94°) 
mit einem Ueberschusse von Bromwasser bei hinreichend langem 
Stehen in Tribromphenolbrom über; das p-Kresol selbst mußte 
sich demnach gerade so verhalten. Wir ließen daher einen großen 
Ueberschuß von gesättigtem Bromwasser auf eine wässerige p-Kresol- 
lösung einwirken, ließen das Gemisch unter häufigem Umschütteln 
14 Tage stehen und erhielten hierbei in der Tat einen rotbraunen 
Niederschlag, der bei 133° unter Zersetzung schmolz und aus Benzol, 
sowie aus Chloroform die uns wohl: bekannten zitronengelben 
Krystalle von Tribromphenolbrom lieferte. Brombestimmungen 
dieser Krystalle und des nicht umkrystallisierten Bromierungs- 
produktes des p-Kresols ließen einwandsfrei erkennen, daß in der 
fraglichen Substanz Tribromphenolbrom vorgelegen hat. 
1.,.Analyse.der aus Benzolerhaltenen Krystalle 
0,1026:g Substanz lieferten 0,1864 g AgBr. 
2. Analyse des nicht umkrystallisierten Roh- 
produktesvom Schmelzpunkt 133°. 
0,0964 g Substanz lieferten 0,1754 g AgBr. 
Berechnet für C,H,Br,O: Gefunden: 
Br 78,00 1. 77,38 2. 77,45% 
Bei geeigneter Behandlungsweise, nämlich bei Anwendung 
eines großen Ueberschusses _ von gesättigtem Bromwasser, bei 
längerer Einwirkungsdauer (6—8—10 Tage) und bei häufigem Um- 
schütteln, eventuell mit der Schüttelmaschine, erreicht also die 
Reaktion zwischen p-Kresol und Bromwasser bei gewöhnlicher 
Temperatur in der Tat bei der Bildung des Tribromphenolbroms 
ihr Ende. 
Auf Grund dieser gefundenen Tatsache haben wir verschiedene 
quantitative Versuche mit p-Kresol angestellt und hierbei als 
Endprodukt der Reaktion zwar stets Tribromphenolbrom erhalten, 
aber immer nur in einer Menge von 77—88%, des angewandten 
p-Kresols, obgleich wir die Versuchsbedingungen in der ver- 
schiedensten Weise änderten und wiederholt mit 10%igen Lösungen 
von Brom in Bromkaliumlösung arbeiteten, um hierdurch die 
Flüssigkeitsmenge auf ein Minimum zurückzudrängen. 
1. 0,6462 g Substanz lieferten 1,88 g C,H,Br,O = 0,4952 g 
= 76,85% p-Kresol. 
2. 0,2335 g Substanz lieferten 0,782 g C,H,Br,O = 0,206 g 
= 88,22%, p-Kresol. 
