128 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
Gehören doch zur Gewinnung eines Kilogramms!) dieser kostbaren 
Substanz die Nebennieren von 40 000 Rindern! 
Nachdem man bereits seit etwa 50 Jahren wußte?), daß in 
der Nebenniere eine besondere Substanz enthalten ist, die gewisse 
eigentümliche chemische Reaktionen, z. B. mit Eisenchlorid und 
Jodtinktur, zeigt, gelang es zuerst Takamine (191) diese 
Substanz, das Adrenalin, in reinem Zustande zu isolieren. Sehr 
bald beschäftigten sich auch andere Forscher [A be]?), v. Fürth%), 
Aldrich®)] damit, und in verhältnismäßig kurzer Zeit war man 
über den molekularen Bau des merkwürdigen Stoffes gut unter- 
richtet. 
Das Adrenalin entspricht hinsichtlich seiner Zusammen- 
setzung der Formel 0,H,;NO,. Seine Konstitution wurde be- 
sonders ‘durch die Arbeiten von v. Fürth, Pauly‘) und 
Friedmann’) aufgeklärt; sie wird durch folgende Formel 
«6 kü; —CH(OH).CH,.NH.CH, 
Ho | 
Ö 
H 
Adrenalin 
zum Ausdruck gebracht, so daß der Körper als o-Dioxyphenyl- 
äthanol-methylamin bezeichnet worden ist. Das natürliche, aus 
Nebennieren gewonnene Präparat dreht das polarisierte Licht nach 
links. 
Bei der hohen praktischen Bedeutung des Adrenalins kann 
es nicht Wunder nehmen, daß man sich bald mit der synthetischen 
Herstellung des Korpers beschäftigte. Zu Erfolgen sind dabei 
bisher aber nur die Chemiker der Höchster Farbwerke gelangt. 
Die erste Synthese rührt von Stolz her (D. R. P. 157 300). Das 
von Dzerzgowski aus Chloracetylchlorid und Brenzkatechin 
zuerst hergestellte Chloracetobrenzkatechin setzt sich mit Methyl- 
amin um zu Methylaminoacetobrenzkatechin, das bei der Reduktion. 
ı) Erdmann, Ber. d. d. pharm. Ges. 15, 177 (1905). 
2) Vulpian, Compt. rend. de l’Ac. des sc. Jahrg. 1856, 
S. 663; Jahrg. 1857, S. 340. 
3) Ber. d. d. chem. Ges. 36, 1839 (1903); 37, 368 (1904). 
4) Monatsh. f. Chem. 24, 261—290 (1903). 
5) Journ. Amer. chem. Soc. 27, 1074—91 (1905). 
6) Ber. d. d. chem. Ges. 36, 2944 (1903); 87, 1388 (1904). 
?) Beitr. z. chem. Physiol. u. Pathol. 8, 95—120. 
