C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 129 
in Adrenalin übergeht. Folgendes Schema veranschaulicht die 
Reaktionsfolge: 
Aa -N3E=:00:CH;d 
| ...C1.00.CH,C1 | | NH,.CH, 
a »————> EL, 0 
6) 0) 
H E 
Brenzkatechin Chloracetobrenzkatechin 
 N—00.CH,.NHCH, er --CH(OH)-CH,.NHCH, 
2 
Howe BEIHOTE NT 
6) OÖ 
H H 
Methylaminoacetobrenzkatechin Adrenalin 
Diese Synthese leidet an dem Uebelstande, daß in dem 
Methylamino-acetobrenzkatechin der Aminrest so locker sitzt, 
daß er bei der nachfolgenden Reduktion zum großen Teil ab- 
gespalten wird!); ein ähnliches Verhalten ist bei «-Aminoketonen, . 
worauf Pauly?) hingewiesen hat, bereits öfter beobachtet worden. 
Daher soll sich das nach diesem Verfahren gewonnene synthetische 
Präparat etwa ebenso teuer stellen, wie das natürliche, aus Organen 
isolierte. 
Eine weitere Methode?), synthetisch zu Alkoholbasen vom 
Typus des Adrenalins zu gelangen, besteht darin, daß man das 
Cyanhydrin des Protokatechualdehyds, (HO),.C,H,.CH(OH).CN, 
unter sorgfältiger Kühlung und Vermeidung größerer Mengen 
freier Säuren mit Natriumamalgam und verdünnter Säure reduziert. 
Praktische Bedeutung dürfte dem Verfahren nicht zukommen. 
Ein drittes Verfahren?) führt zum Adrenalin auf dem Wege, 
daß man auf Halogenhydrine vom Typus (HO),.C,H,.CH(OH). 
CH,Cl Methylamin einwirken läßt, wobei angeblich das Chloratom 
durch den Methylaminrest ersetzt wird. Nach diesem Verfahren 
konnte ein halbwegs reines Adrenalin bisher nicht erhalten werden?). 
— Die Resultate der vorliegenden Arbeit legen den Schluß nahe, 
daß der Reaktionsverlauf ein wesentlich anderer ist. 
I) Stolz, Chem.-Ztg. 1906, S. 981. 
2) Ber. d. d. chem, Ges. 41, 4161 (1908). 
3») D.R.P. 193 634; Chem, Z.-Bl. 1908, I., 430. 
*4) D.R.P. 209 609; Chem. Z.-Bl. 1909, I., 1681. 
5) Böttcher, Ber. d. d. chem. Ges. 42, 259 (1909); Paulv, 
Ber. d. d. chem. Ges. 42, 484 (1909). 
Arch. d. Pharm. COXXXXVIII. Bds. 2. Heft. 9 
