130 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
Alle die angeführten Synthesen liefern naturgemäß die optisch 
inaktive, razemische Form des Adrenalins. Vor einiger Zeit ist es 
indessen Flächer!) gelungen, mit Hilfe der sauren weinsauren 
Salze die synthetische, inaktive Base in die beiden optischen Kom- 
ponenten zu zerlegen. Die durch Abderhalden und Franz 
Müller vorgenommene physiologische Prüfung hat zu dem sehr 
beachtenswerten Resultat geführt, daß die Linksform, die in den 
Nebennieren vorkommt, etwa siebenmal stär ker wirkt 
als die Rechtsform, die in der Natur bisher nicht aufgefunden wurde; 
ein weiteres Beispiel dafür, wie fein der Organismus auf die mole- 
kulare Struktur derjenigen Stoffe eingestellt ist, mit denen er 
arbeitet. 
Die im folgenden mitgeteilten Versuche, die ich gemeinsam 
mit den Herren Apotheker Dr. Jacobsohn und Apotheker 
Dr. Neumann ausgeführt habe, bezweckten in letzter Linie eine 
Synthese des Adrenalins.. Wenn auch dieses Ziel nicht erreicht 
wurde, so konnten wir doch eine ganze Anzahl von Adrenalin- 
derivaten herstellen. 
Die Versuche knüpfen an eine ältere Arbeit von Barger 
und Jowett?) an, die zum Adrenalin bezw. Adrenalinderivaten 
zu gelangen hofften, indem sie die Bromhydrine der folgenden 
Konstitution 
fe —_-CH(OH)—CH,Br N--CH(OH)—CH,Br 
DS ED I, eu 
CH, --Ö = 
3 
mit alkoholischer Methylaminlösung kochten; sie nahmen an, 
daß das Bromatom durch den Methylaminrest ersetzt werden 
würde unter Bildung des Methylenäthers bezw. des Dimethyl- 
äthers des Adrenalins: 
-—-CcH(0H)—CH,.NH.CH, -CH(OH)-CH, N CH, 
ou no 
CH, Ö Ö 
CH, 
Die von den genannten Chemikern dargestellten Basen sind 
indessen sicher sehr unrein gewesen. Sie werden als nicht krystalli- 
sierbare Sirupe beschrieben, die keine krystallisierbaren Salze 
bilden. Diese Angaben treffen nicht zu. 
1) Zeitschr. f. physiol. Chem. 58, 189 (1908/09). 
2) Journ. of the chem. Soc. 87, 967 (1905). 
