132 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
folgt. Wie aus der beistehenden Formulierung ersichtlich, kann 
dabei die Addition theoretisch in zwei Richtungen vor sich gehen: 
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Jenachdem der Aminrestan das eine oder 
andere Kohlenstoffatom der aliphatischen 
Seitenkette tritt, entstehen dabei Basen der 
Adrenalinreihe (ID)’ oder von einem isomeren 
Typus (D, dem eine dem Adrenalin isomere Base, die hier 
künftig Isoadrenalin genannt werden soll, zugrunde liegt. 
Praktisch liegen die Verhältnisse so, daß beideAdditions- 
reaktionen nebeneinander verlaufen. Es entstehen 
somit bei der Einwirkung von Methylamin auf das obige Methylen- 
dioxyphenyl-äthylenbromhydrin zwei isomere Basen, von denen 
die eine der Methylenäther des Adrenalins, die andere der Methylen- 
äther des Isoadrenalins ist. Beide sind fest und krystallisieren gut, 
vorausgesetzt, daß man sie erst voneinander getrennt hat. In 
derselben Weise entstehen aus Methylamin und dem 3,4-Dimethoxy- 
phenyl-äthylenbromhydrin zwei Basen, nämlich der Dimethyl- 
äther des Adrenalins und der des Isoadrenalins. Auch diese Basen 
sind fest und krystallinisch. Bei der Umsetzung der Bromhydrine 
mit Methylamin ist Temperaturerhöhung überflüssig, sogar schädlich. 
Es genügt zwei- bis dreitägiges Stehenlassen bei gewöhnlicher 
Temperatur. 
Welche von den beiden isomeren Basen jeweils dem Typus 
des Adrenalins bezw. der Isoreihe angehört, ist auf chemischem 
Wege nicht leicht zu entscheiden. Es sei daran erinnert, daß es 
seinerzeit bei der Aufklärung der Konstitution des Adrenalins, 
erst nach umfangreichen Untersuchungen gelungen ist, die Frage, 
ob die Seitenkette des Adrenalins nach der einen oder anderen 
