C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 133 
der hier zur Diskussion stehenden Formeln gebaut ist, endgültig 
zu entscheiden. Es haben sich indessen doch genügend Anhalts- 
punkte ergeben, um auch in dem vorliegenden Falle mit ziemlicher 
Sicherheit angeben zu können, welche Basen Derivate des echten 
Adrenalins sind und welche der isomeren Formel entsprechen. 
Es scheint, als ob die Konstitution der Seitenkette in den 
zur Umsetzung gelangenden Bromhydrinen von Einfluß darauf 
ist, in welchem Mengenverhältnis Basen vom Typus des Adrenalins 
bezw. Isoadrenalins sich bilden. Wenn bei den bisher erwähnten 
Bromhydrinen die isomeren Basen beide in wesentlicher Menge 
entstehen (die Isobase meist reichlicher), konnte bei der Ver- 
wendung einiger anderer Bromhydrine, die aus Isosafrol bezw. 
Isoeugenolmethyläther gewonnen waren, 
— >—CH(OH)—CHBr—CH, 
vr A 
O2 7 
CH, 0 
Isosafrolbromhydrin 
ke _-—CH(OH)—CHBr—CH, 
| 
CH,0O__ 
OÖ 
Isoeugenolmethylätherbromhydrin 
immer nur eine Base isoliert werden, die beidemal der Isoreihe 
angehören dürfte. Bei dem Derivat des Isoeugenolmethyläthers 
haben sich indessen Anzeichen dafür ergeben, daß auch hier eine 
zweite Base, freilich in geringer Menge, nebenher entsteht. Es 
hätte indessen sehr große Mühe gemacht, diese zweite Base aus 
dem Reaktionsprodukt herauszuarbeiten, so daß davon Abstand 
genommen wurde. Bei dem Derivat des Isosafrols habe ich nach 
der zweiten isomeren Base überhaupt nicht gesucht, da zurzeit 
der diesbezüglichen Versuche noch kein Verdacht bestand, daß 
zwei Basen vorliegen könnten. 
Die als Zwischenprodukte auftretenden Oxyde konnten in 
(6) (6) 
NS BES 
RE. „—N-—CH—CH, 
| und | 
CH 70 Ö 
CH, 
reinem Zustande nicht isoliert werden. Bei der Einwirkung von 
alkoholischer Kalilauge auf die entsprechenden Bromhydrine fällt ) 
/ 
