GC. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 135 
Wenn es nach dem Gesagten nicht möglich ist, durch Um- 
setzung von Bromhydrinen der angeführten Konstitution mit 
Methylamin glatt zu Adrenalinbasen zu gelangen, in denen die 
beiden Phenolhydroxyle veräthert sind, so bietet hingegen die 
Darstellung von Basen, in denen alle drei Hydroxylgruppen des 
Adrenalins durch Alkylreste verschlossen sind, keine Schwierig- 
keiten. 
In den Dibromiden des 3,4-Methylendioxystyrols, des 
3,4-Dimethoxystyrols und ähnlichen Dibromiden wird das leicht 
bewegliche «-Bromatom beim Kochen mit Methylalkohol glatt 
durch Methoxyl ersetzt. 
nn oHBr--CH.Br 
| | 
| = CH,.OH — 
Os 
CHy „2 
-CH(0CH,)—CH,Br 
HBr + | 
ne 
CH; 0 
Die entstehenden flüssigen Methoxybromide, die bisweilen 
auch im Vakuum nicht unzersetzt flüchtig sind, setzen sich beim 
Erhitzen mit alkoholischer Methylaminlösung sehr glatt um zu 
den entsprechenden Basen. Das Trimethoxybromid der folgenden 
Konstitution liefert z. B. den Trimethyläther . des Adrenalins. 
® >> —CH(0CH,)-CH,Br 
| 
N - 
Ö 
CH, 
-CH(0CH,).CH,.NH.CH;, 
NH,(CH,).HBr + | | 
H,0___ 
Ö 
CH, 
Trimethyläther des Adrenalins 
+ 2NH}.CH, = 
CH,O RE 
Diese dreifach alkylierten Adrenalinbasen sind im Gegensatz zu 
den zweifach alkylierten flüssig. 
Leider ist es wieder nicht möglich, von diesen Aethern aus 
zum Adrenalin zu gelangen. Beim Erhitzen mit Jodwasserstoff 
findet zwar Entalkylierung statt, gleichzeitig wird aber, unter 
Zerfall des Moleküls, der Stickstoff als jodwasserstoffsaures Methyl- 
amin abgespalten. 
