136 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
Das im folgenden mitgeteilte experimentelle Material ist 
derart angeordnet, daß zunächst die Verbindungen aufgeführt 
sind, die aus 3,4-Dimethoxystyrol gewonnen worden sind; es folgen 
dann die aus Isoeugenolmethyläther, aus 3,4-Methylendioxystyrol 
und aus Isosafrol dargestellten. 
Experimenteller Teil. 
I. Derivate des 3,4-Dimethoxystyrols. 
(Mitbearbeitet von P. Neumann.) 
Das 3,4-Dimethoxystyrol ist von Barger und Jowett 
aus Veratrylaldehyd und Magnesiummethyljodid hergestellt worden; 
die Ausbeuten sind indessen sehr schlecht, was vollauf bestätigt 
werden kann. Zur Gewinnung genügender Mengen dieses Styrols 
mußte daher ein anderer Weg eingeschlagen werden, der aus der 
nachstehenden Formulierung ersichtlich ist: 
ru = — Fit 2» —> 
| (CH,),SO,+ KOH |.  CH,.COCL+ All, 
CH,O0 N CH, 
Ö 
Oo a | 
OÖ 
H CH; 
Guajakol Veratrol 
Ab >» _——> a =»—> 
| | CO.CH;z Na ne | CH(OH).CH; Hol 
oho 
CH,O__ er CH,0____ 
0) Ö 
CH; CH, 
Acetoveratron Dimethoxyphenyl- 
methyl-karbinol 
7 -GHCIE=CH; Br, N-CH=(CH, 
| Pyridin | | 
| 
ni ge CcH,O__ 
CH, CH, 
Chlorid des Dimethoxyphenyl- 3.4-Dimethoxystyrol. 
methyl-karbinols 
_ CH; (l) 
AOCH, (2) 
Veratrol ist verschiedentlich aus Guajakolkalium und Methyl- 
jodid dargestellt worden. Durch Behandeln einer Lösung von 
Guajakolkalium mit Dimethylsulfat erhält man es in annähernd 
quantitativer Ausbeute. 
Veratrol: C,H 
