C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 137 
Aa 200:CH, 
Acetoveratron : 
cH,0\__ 
10) 
CH; 
(3,4-Dimethoxyacetophenon). 
Das 3,4-Dimethoxyacetophenon ist bereits vonBouveault!) 
nach der Friedel-Crafts’schen Synthese aus Veratrol und 
Acetylchlorid dargestellt worden. Für die Verbindung findet sich 
in der Literatur der Siedepunkt 205° bei 10 mm Druck verzeichnet. 
Diese Angabe ist jedoch nicht richtig, obgleich in einer neuen 
Arbeit?) wieder derselbe Siedepunkt angegeben ist. Das 3,4-Di- 
methoxyacetophenon siedet zwischen 286 und 288° bei gewöhn- 
lichem Druck, bei 9 mm Druck siedet es bei 158°. 
Gute Resultate erhält man nach folgender Vorschrift: 
In eine durch Eis gekühlte Mischung von 500 g Veratrol, 
1250 ecm Schwefelkohlenstoff und 340 g Acetylchlorid trägt man 
im Laufe einer Stunde unter Schütteln und Eiskühlung 500 g fein 
zerriebenes Aluminiumchlorid ein. Das Reaktionsprodukt scheidet 
sich bald als dunkelrote krümelige Masse ab, so daß am Ende der 
Einwirkung ein dicker Brei entstanden ist. Die im Anfang sehr 
lebhafte Reaktion läßt gegen Schluß nach, weshalb man zunächst 
die Eiskühlung entfernt und dann das Gefäß kurze Zeit in Wasser 
von ca. 50° eintauchen läßt. Nach dem Absaugen des Schwefel- 
kohlenstoffes gibt man die grobkörnige, rotgefärbte Doppel- 
verbindung löffelweise auf Eis, das sich in einer von außen durch 
Eis gekühlten Porzellanschale befindet, darauf bringt man das 
entstandene Gemisch in einen Scheidetrichter und trennt die 
dunkelrotbraune ölige Schicht von der darunter befindlichen 
wässerigen. Nach dem Durchschütteln mit 50 cem Natronlauge 
bleibt die ölige Flüssigkeit über Nacht stehen, wird dann getrennt, 
getrocknet und der Schwefelkohlenstoff zunächst abdestilliert. 
Darauf treibt man das Acetoveratron im Vakuum über. Zunächst 
destilliert eine kleine Fraktion, die aus einem Gemisch von Aceto- 
veratron und unangegriffenem Veratrol besteht, sodann folgt unter 
9 mm Druck bei 158° reines Acetoveratron, das leicht zu einer 
farblosen Krystallmasse erstarrt. Ausbeute über 500 g. 
Die Verbindung hat die merkwürdige Eigenschaft sich in 
Eiswasser leicht (im Verhältnis 1:6) zu lösen. Beim Erwärmen 
scheidet sie sich jedoch fast vollständig wieder aus. 
*, Beilstein, Erg.-Bd. III, 108. 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 2947 (1909). 
