138 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
0,1543 g Substanz lieferten 0,3746 g CO, und 0,0926 g H,O. 
Berechnet für C,,H,503: Gefunden: 
C = .66,63 66,60% 
Ih 6,75% 
Zur Charakterisierung des Ketoncharakters der Verbindung 
wurde das Oxim und das Semikarbazon dargestellt, die beide bisher 
nicht beschrieben sind. Mit Natriumbisulfit verbindet sich das 
Keton nicht. 
Oxim des Acetoveratrons. 
0,9 g Acetoveratron löst man in einer Mischung aus 4 ccm 
Wasser und 1 cem Alkohol auf. Nach dem Versetzen der Flüssig- 
keit mit einer Lösung von 0,41 g Hydroxylaminchlorhydrat und 
1 g Kaliumacetat in 5 cem Wasser krystallisiert alsbald das Oxim 
aus, das nach dem Umkrystallisieren aus verdünntem Alkohol bei 
140° schmilzt. 
0,1883 g Substanz lieferten bei 19" und 753 mm Druck 
12,15 ccm N. 
Berechnet für C,,H,3NO;: Gefunden: 
N = 78 7,47% 
Semikarbazon des Acetoveratrons. 
Eine Lösung von 0,9 g Acetoveratron in einer Mischung aus 
4 ccm Wasser und 1 ccm Alkohol versetzt man mit 0,65 g Semi- 
karbazidchlorhydrat und 1 g Kaliumacetat, gelöst in 5 ccm Wasser; 
alsbald krystallisiert das Semikarbazon aus, das nach dem Um- 
krystallisieren aus verdünntem Alkohol bei 211° unter Zersetzung 
schmilzt. 
0,1460 g Substanz gaben bei 19° und 755 mm Druck 22,4 ccm N. 
Berechnet für C,,H,;N3;03: Gefunden: 
N = 17,72 17,82% 
Reduktionsprodukte des Acetoveratrons. 
Bei der Reduktion des Acetoveratrons erhält man je nach 
den Versuchsbedingungen verschiedene Resultate: 
Die Reduktion mit Natriumamalgam in verdünntem Alkohol 
liefert in guter Ausbeute einen schön krystallisierenden weißen 
Körper vom Schmelzpunkt 169° und der Zusammensetzung 
C,,H3g0,, in dem das zugehörige Pinakon vorliegen dürfte. Beim 
Arbeiten mit metallischem Natrium und Alkohol hängt der Ver- 
lauf der Reaktion wesentlich von der Konzentration der an- 
gewandten Lösungen ab. Verdünnt man das Acetoveratron mit 
