C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 139 
der drei- bis vierfachen Menge Alkohol, so wirkt metallisches Natrium 
beim Eintragen stürmisch ein. Aus dem Reaktionsprodukt läßt 
sich nichts Faßbares isolieren, fast das gesamte Acetoveratron 
geht in hochsiedende Kondensationsprodukte über. Wenn man 
jedoch das Acetoveratron mit der zehnfachen Menge Alkohol ver- 
dünnt und dann metallisches Natrium einträgt, so gelingt es, die 
Bildung derartiger Kondensationsprodukte fast vollständig zu 
vermeiden. Dabei wird in normaler Weise das Acetoveratron zu 
Dimethoxyphenyl-methyl-karbinol reduziert. Freilich entstehen 
dabei beträchtliche Mengen von erheblich niedriger siedenden 
anormalen Nebenprodukten, deren Charakter noch nicht aufgeklärt 
ist. Es scheint, als ob Methoxylgruppen eliminiert werden. 
Pinakon aus Acetoveratron: 
OH OH 
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CH, CH, 
20 g Acetoveratron, 120 g Wasser und 60 g Alkohol erwärmt 
man auf dem Wasserbade, darauf trägt man allmählich 200 g 
3%, iges Natriumamalgam ein. Die Flüssigkeit färbt sich anfangs 
gelb, später wird sie wieder farblos. Beim Abkühlen scheidet sich 
Pinakon in beträchtlichen Mengen aus. 
Nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol bildet es schöne, 
weiße, glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 169°. 
0,1526 g Substanz lieferten‘,0,3646 g CO, und 0,0949 g H,O. 
Berechnet für 0,,H5,0;: Gefunden: 
C = 66,26 66,54%, 
H,,= 17,23 6,91% 
3,4-Dimethoxyphenyl-methylkarbinol: (CH,O),.C,H,;.CH(OH).CH;. 
In eine siedende Mischung von 50 g Acetoveratron und 500 g 
Alkohol trägt man möglichst rasch in kleinen Mengen 45 g 
metallisches Natrium ein. Nach vollkommenem Zusatz des 
Natriums erhitzt man auf dem Wasserbade unter Rückfluß bis 
zur völligen Auflösung. Der gelb gefärbten Flüssigkeit fügt man 
sodann 50 cem Wasser hinzu und leitet Kohlensäure hindurch, 
bis das gesamte Natriumhydroxyd in Karbonat bezw. Bikarbonat 
übergeführt ist. Dabei entsteht ein dicker Brei. Man destilliert 
nun den Alkohol durch Einleiten von Wasserdampf ab; gegen 
Ende der Destillation lösen sich die Karbonate auf, und das Re- 
