140 GC. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
aktionsprodukt befindet sich als Oelschicht auf der konzentrierten 
Salzlösung, von der es getrennt wird. Man verdünnt das Oel mit 
dem gleichen Volumen Aether, filtriert, trocknet die ätherische 
Lösung mit Natriumsulfat und destilliert nach Entfernung des 
Aethers im Vakuum. Bei 9 mm Druck geht bis 156° in beträcht- 
licher Menge ein Vorlauf über, der aus anormalen Reduktions- 
produkten besteht, zwischen 156 und 160° folgt das Karbinol als 
sehr dicke, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Aus dem Vorlauf, 
der einen charakteristischen Geruch besitzt, lassen sich weitere 
Mengen Karbinol herausfraktionieren. 
Die Ausbeute an Dimethoxyphenyl-methylkarbinol beträgt 
reichlich di® Hälfte des angewandten Acetoveratrons. 
Trotz des großen Ueberschusses von metallischem Natrium, 
der zur Reduktion verwandt wird, enthält das Karbinol meistens 
noch etwas Keton, das aus der Lösung in verdünntem Alkohol 
als Semikarbazon abgeschieden werden kann. 
Die Analyse des reinen Karbinols führte zu folgenden Zahlen: 
0,1497 g Substanz lieferten 0,3625 g CO, und 0,1035 g H,O. 
Berechnet für C,,H,,03>: Gefunden: 
C = 65,90 66,04% 
Va De Pr 17,13% 
Essigsäureester des 34-Dimethoxyphenyl- 
methylkarbinols: (CH,0),.C,H,.CH(0.CO.CH,).CH,. 
Die Acetylierung des 3,4-Dimethoxyphenyl-methylkarbinols 
erfolgte in der üblichen Weise durch Kochen mit Essigsäureanhydrid 
und Natriumacetat. Der Ester bildet eine farblose, ölige Flüssigkeit 
vom Siedepunkt 156—158° bei 8 mm Druck. Bei der Behandlung 
mit Kaliumhydroxyd in alkoholischer Lösung erfolgt normale 
Rückbildung des Karbinols; selbst mehrstündiges Erhitzen des 
Acetylproduktes mit Pyridin führt zu keiner Veränderung. 
0,2936 g Substanz lieferten 0,6912 g CO, und 0,1852 g H,O. 
Berechnet für CH,0;: Gefunden: 
C = 64,26 64,21% 
H = 7,19 7,06% 
Der Essigsäureester wurde in der Absicht dargestellt, daraus 
durch Abspaltung von Essigsäure zum 3,4-Dimethoxystyrol zu 
gelangen, wie es z. B. Klages!) in einem ähnlichen Falle ge- 
lungen ist. | 
ı) Ber, d. d. chem. Ges. 31, 1007 (1898). 
