C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 141 
Chlorid des 3,4-Dimethoxyphenyl-methyl-karbinols: 
(CH,0),.C,H,.CHC1.CH;,. 
In dem Alkohol ist das Hydroxyl sehr leicht durch Halogen 
ersetzbar. In ein durch Eis gekühltes Gemisch von 20 g Karbinol, 
40 g Aether und 3 g zerriebenem Chlorcaleium wird unter Um- 
schwenken so lange getrocknetes Chlorwasserstoffgas eingeleitet, 
bis das Gewicht sich um 4 g vermehrt hat. Zur abgegossenen 
Flüssigkeit gibt man nach einer halben Stunde 2 g Calciumkarbonat, 
welches die überschüssige Salzsäure bindet, wobei das entstehende 
Caleiumchlorid gleichzeitig trocknend wirkt. Nach einer halben 
Stunde wird die klare Flüssigkeit abfiltriert, darauf die Hälfte 
des Aethers abdestilliert und der Rückstand in eine Kältemischung 
gebracht. Nach einiger Zeit fällt das Chlorid in derben, farblosen 
Krystallen aus. 
Der Körper schmilzt nach dem Umkrystallisieren aus Aether 
bei 65—67°. Er läßt sich nur im Exsikkator längere Z&t auf- 
bewahren, da er gegen Feuchtigkeit sehr empfindlich ist. Wasser 
nämlich zersetzt das Chlorid unter Bildung von 3,4-Dimethoxystyrol 
und Salzsäure. Nur in Ausnahmefällen gelingt es indessen, das 
Styrol unverändert zu isolieren, da es unter dem Einfluß der Salz- 
säure sehr rasch zu harzartigen, nicht destillierbaren Produkten 
polymerisiert wird. Durch Alkalien wird das Chlorid in der Weise zer- 
legt, daß das 3,4-Dimethoxyphenyl-methyl-karbinol sich zurückbildet. 
0,1956 g Chlorid lieferten 0,1404 g AgÜl. 
Berechnet für C,,H;30:01: Gefunden: 
O= 117,67 17,75% 
Aethyläther des 3,4-Dimethoxyphenyl-methyl-karbinols. 
Bei einem Versuche, das vorstehend beschriebene Chlorid 
mit Hilfe von Natriumalkoholat in das Styrol überzuführen, bildete 
sich der Aethyläther des Karbinols. 
Er wird folgendermaßen dargestellt: 
In eine Lösung von 3 g metallischem Natrium in 45 cem 
Alkohol trägt man portionsweise 25 g Chlorid ein. Nach schwachem 
Erhitzen saugt man vom gebildeten Chlornatrium ab und unter- 
wirft die abgesaugte und vom Alkohol befreite Flüssigkeit der 
Destillation im Vakuum. Der Aether bildet eine farblose Flüssig- 
keit, die unter 8 mm Druck bei 132° siedet. 
0,2271 g Substanz lieferten 0,5569 & CO, und 0,1704 g H,O. 
Berechnet für C,5H1s0;: Gefunden: 
C = 68,52 68,51% 
H = 8863 8,60%, 
