142 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
3,4-Dimethoxystyrol: (CH,O),0,H,.CH=CH,. 
40 g des vorerwähnten Chlorids kocht man mit 120 g Pyridin 
„Kahlbaum‘, das durch Baryumoxyd sorgfältig getrocknet sein 
muß, 3 Stunden lang unter Rückfluß. In die gut abgekühlte 
Flüssigkeit leitet man gasförmiges Ammoniak ein, wodurch salz- 
saures Pyridin in reichlicher Menge sich abscheidet, das abgesaugt 
wird. Das Filtrat destilliert man im Vakuum, wobei man die Vor- 
lage mit Eis kühlt. Nachdem das Pyridin übergegangen ist, wird 
die Vorlage gewechselt und das Styrol übergetrieben. Es 
destilliert unter 9 mm Druck bei 122—125° in Uebereinstimmung 
mit den Angaben von Barger und Jowett!}). 
Bisweilen geht mit den ersten Tropfen Styrol etwas salz- 
saures Pyridin über, das sich krystallinisch in der Vorlage ab- 
scheidet. 
Erhitzt man das Chlorid mit Pyridin nur kurze Zeit auf dem 
Wasserbade, so scheidet sich beim Abkühlen nach längerem Stehen 
eine krystallinische Verbindung ohne einheitlichen Schmelzpunkt 
ab, die offenbar derselben Art ist, wie se Klages in analogen 
Fällen wiederholt beobachtet hat. Die Verbindung ist entstanden 
durch Vereinigung gleicher Moleküle Pyridin und Chlorid. 
Diese Annahme wird durch folgende Analysen gestützt: 
0,1540 g Substanz lieferten bei 749 mm Druck und 19° 
7,4 ccm N. 
0,2086 g Substanz lieferten 0,1012 g AgCi. 
Berechnet für C,;H,s0;NCl: Gefunden: 
N = 4,99 5,44% 
Cl = 12,63 12,289, 
3,4-Dimethoxystyrol-dibromid: (CH,0),C,H,.CHBr—CH,Br. 
Das 3,4-Dimethoxystyrol-dibromid ist bereits von Barger 
und Jowett?) erhalten worden. Am zweckmäßigsten nimmt 
man die Bromierung in Schwefelkohlenstofflösung vor. Man löst 
z. B. 16 g Styrol in 48 g trockenem Schwefelkohlenstoff und läßt 
unter mäßiger Abkühlung eine Mischung von 16 g Brom und 16 g 
Schwefelkohlenstoff zutropfen. Nach dem Erkalten erstarrt die 
Flüssigkeit zu einer farblosen Krystallmasse. Das Dibromid bildet 
weiße Krystalle vom Schmelzpunkt 102°, die sich aus Ligroin oder 
Schwefelkohlenstoff umkrystallisieren lassen. 
1) Journ. of the chem. Soc. 87, 972 (1905). 
2) Journ. of the chem. Soc. 87, 972 (1905). 
