2 Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 143 
&-Oxy-„-brom-äthyl-3,4-dimethoxybenzol: 
(CH,0),.C,H,.CH(OH).CH3,Br. | 
In dem vorstehend beschriebenen Dibromid des 3,4-Dimethoxy- 
styrols ist das in «-Stellung befindliche Bromatom leicht beweglich. 
Löst man das Dibromid in Aceton auf und fügt Wasser bis zur 
beginnenden Trübung hinzu, so krystallisiert beim Verdunsten das 
Bromhydrin aus. Die Ausbeute ist annähernd quantitativ. 
Diese Angaben decken sich mit denen von Barger und 
Jowett!), die den Körper auf demselben Wege bereits dar- 
gestellt haben. 
Einwirkung von Methylamin auf das Bromhydrin 
(CH,0),C,H,.CH(OH).CH,Br. 
Bei der Einwirkung von Methylamin auf das genannte Brom- 
hydrin entstehen zwei isomere Basen, die im folgenden als I und II 
bezeichnet werden; daneben treten noch andere nicht charakteri- 
sierbare Produkte auf. 
Die Arbeitsweise, die sich nach vielen Versuchen als die 
zweckmäßigste herausstellte, ist die folgende: 
Man läßt das Bromhydrin mit der vierfachen Menge einer 
33%,igen Lösung von Methylamin in absolutem Alkohol zwei bis 
drei Tage lang im Eisschrank stehen; sodann destilliert man aus 
dem Wasserbade das Methylamin und den Alkohol ab und löst den 
verbleibenden honiggelben Rückstand in der gleichen Menge Wasser 
unter Zugabe von wenig Salzsäure, bis gerade saure Reaktion eintritt, 
auf. Die wässerige Lösung wird, wenn nötig, filtriert und einmal 
mit Aether ausgeschüttelt. Der Aether nimmt nur sehr wenig 
auf. Man versetzt nun die Flüssigkeit mit einem Ueberschuß von 
50% iger Kalilauge, wodurch das Basengemisch abgeschieden 
wird und sich als dickes Oel an der Oberfläche ansammelt. Dieses 
wird mit Essigester aufgenommen, und die wässerige Flüssigkeit 
noch einigemale mit Essigester ausgeschüttelt. Statt Essigester 
kann man auch Chloroform, nicht aber Aether verwenden. Die 
Lösung der Basen mit Essigester wird mit Kaliumkarbonat ge- 
trocknet, filtriert und auf dem Wasserbade vom größten Teil des 
Lösungsmittels befreit. Den Rückstand löst man in der vierfachen 
Menge Aceton, leitet Chlorwasserstoffgas bis zur schwach sauren 
Reaktion ein und läßt 24 Stunden lang im Eisschrank stehen. 
Nach dieser Zeit hat sich das salzsaure Salz der Base I in weißen 
1) Journ. of the chem. Soc. 87, 973 (1905). 
