146 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
Eine sehr verdünnte Lösung des Sirups in Wasser lieferte 
mit wenig Eisenchlorid eine intensive Grünfärbung, die auf Zusatz 
von Ammoniak in Rot überging (Brenzkatechinreaktion). Ver- 
mutlich besteht das Produkt im wesentlichen aus dem jodwasser- 
stoffsauren Salz des Isoadrenalins 
—N--CH(NH.CH,)—CH,0H 
HO\_- 
Ö 
H 
Verwendet man zur Aufspaltung eine kupferhaltige Jod- 
wasserstoffsäure (mit Kupfer entfärbt), so erstarrt das Reaktions- 
produkt beim Abkühlen zu einem Brei schöner Krystalle. Diese 
sind jedoch kupferhaltig, indem offenbar ein Salz einer 
komplexen Kupferjodwasserstoffsäure entstanden ist. Beim Auf- 
lösen in Wasser scheidet sich sofort Kupferjodür ab, das Filtrat 
davon gibt mit Eisenchlorid schöne Brenzkatechinreaktion. In 
Alkohol scheint sich das Salz unverändert aufzulösen. Es wurde 
nicht analysiert, da die Daten doch nur mit Vorsicht zu verwenden 
gewesen wären. 
(Base II) 3,4-Dimethyläther des Adrenalins. 
Die Base wird aus Essigester in schönen Blättchen vom Schmelz- 
punkt 104° erhalten. Sie ist in Wasser mit stark alkalischer Re- 
aktion löslich. Von Alkohol und Essigester wird sie leicht, von 
Ligroin schwer gelöst. Sie ist im Vakuum unzersetzt destillierbar 
bezw. sublimierbar. Bei 13 mm Druck siedet sie bei 196°. 
Krystallisierte Salze dieser Base konnten bisher nicht er- 
halten werden. 
1. 0,1275 g Substanz lieferten 0,2920 g CO, und 0,0933 g H,O. 
2. 0,1524 g Substanz lieferten 0,3500 g CO, und 0,1109 g H,O. 
3. 0,1503 g Substanz lieferten 8,9 ccm N bei 20° und 767 mm 
Druck. 
Berechnet für Gefunden: 
CH,,NO;: 1b 2. 3: 
eG (= ’62,38 62,46 62,64% = 
Eur 18109 8,18 8,14%, — 
N, 436564 — — 6,98% 
Aufspaltung der Base mit Jodwasserstoffsäure. 
Im Gegensatz zur isomeren Base I läßt sich diese Base nicht 
ohne tiefgreifende Zersetzung entalkylieren. Kocht man 0,5 g mit 
