148 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalıns. 
o»-Brom-3,4-dimethoxy-styrol: (CH30),.C;H;.CH=CHBr, 
das im Gegensatz zur vorher beschriebenen Verbindung leicht 
krystallinisch erstarrt. 
Nach wiederholtem Umkrystallisieren aus verdünntem Alkohol 
bildet der Körper fast weiße, gut ausgebildete Krystallnadeln vom 
Schmelzpunkt 65°. 
0,1613 g Substanz lieferten 0,1243 g AgBr. 
Berechnet für C,,H,1BrO;: Gefunden: 
Br = 32,89 32,80% 
Das Bromatom in dieser Verbindung ist sehr fest gebunden, 
denn es gelang auf keine Weise, das Brom durch den Methylamin- 
rest zu ersetzen. Selbst bei vielstündigem Erhitzen mit Methylamin 
auf 160° wurde das bromierte Styrol unverändert zurückgewonnen, 
bei 200° trat tiefgehende Zersetzung ein. 
«-Brom-o-dibrom-äthyl-3,4-dimethoxybenzol: 
(CH,O),.C,H,.CHBr—CHBr,. 
Der Körper wird in quantitativer Ausbeute erhalten, wenn 
zu einer Lösung von 2,43 g des vorstehend beschriebenen Brom- 
styrols in 5 cem Chloroform 1.6 g Brom, ebenfalls in 5 cem Chloro- 
form gelöst, gegeben werden. 
Nach wiederholtem Umkrystallisieren aus Ligroin schmilzt 
der Körper bei 91°. 
1. 0,0870 g Substanz lieferten 0,1222 g AgBr. 
2. 0,1136 g Substanz lieferten 0,1602 g AgBr. 
Berechnet für Gefunden: 
®.,E4,Br,03: % 2. 
Br = 59,52 59,77 60,01% 
Trimethyläther des Adrenalins: 
OCH, 
„N-CH-—CH,NH.CH; 
Ka 
CHOS 
CH, 
Die Darstellung des Trimethyläthers des Adrenalins erfolgte. 
indem 10 g des vorher beschriebenen «#-Methoxy-»-brom-äthyl- 
3,4-dimethoxybenzols mit 7 g einer 33% igen Lösung von Methyl- 
amin in absolutem Alkohol im Einschlußrohr 10 Stunden lang auf 
