GC. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 149 
110° erhitzt wurden. Der Rohrinhalt bildete eine gelbe, mit 
Krystallen von bromwasserstoffsaurem Salz durchsetzte Flüssig- 
keit. Das Reaktionsprodukt hinterblieb beim Eindampfen auf 
dem Wasserbade als honiggelbe, dicke, in Wasser und Salzsäure 
lösliche Flüssigkeit. Aus der durch Ausschütteln mit Aether von 
wenig Nebenprodukten befreiten salzsauren Lösung schied sich 
auf Zusatz von Natronlauge die Base als Oel ab. Wegen ihrer be- 
trächtlichen Wasserlöslichkeit war häufiges Ausäthern notwendig. 
Im Vakuum destilliert, bildete die Base ein farbloses Oel vom Siede- 
punkt 164—166° bei 12 mm Druck. 
Infolge der großen Löslichkeit des salzsauren Salzes in Alkohol 
war es schwierig, kleine Mengen aus Alkohol rein zu erhalten, daher 
wurde das Salz aus Essigester (im Verhältnis 1: 100) umkrystallisiert. 
Der Schmelzpunkt lag bei 182°. 
Das reine salzsaure Salz gibt in 5% iger wässeriger Lösung 
mit Platinchlorid sofort einen hellgelben krystallinischen Nieder- 
schlag. Nach Zusatz von Prikinsäure zu der 5% igen wässerigen 
Lösung des salzsauren Salzes krystallisierte allmählich ein Pikrat 
in gelben Rosetten. 
Das jodwasserstoffsaure Salz schmilzt bei 163—164°. 
Die Analyse des salzsauren Salzes führte zu folgenden 
Zahlen: 
1. 0,1212 g Substanz lieferten 0,2433 g CO, und 0,0822 g H,O. 
2. 0,2244 g Substanz lieferten 0,4522 g CO, und 0,1491 g H,O. 
3. 0,1976 g Substanz lieferten bei 21° und 758 mm Druck 
9,2 cem N. 
4. 0,1474 g Substanz lieferten 0,0796 g AgÜ!. 
Berechnet für Gefunden: 
C,.H,,0;N.HCl: le 2. =Y 4. 
C=2-7955,05 54,75 54,96% — —— 
9081.10 7,59 7,43% — — 
Ne 05.35 — _ 0.39% 
CPF==13:55 — — — 13.309, 
Verhalten des Adrenalintrimethyläthers gegen Jodwasserstoffsäure. 
1 g des jodwasserstoffsauren Salzes der Base kochte man 
mit 4 ccm farbloser Jodwasserstoffsäure vom spezifischen Ge- 
wicht 1,68 20 Minuten lang. Es entwich Jodmethyl, gleich- 
zeitig trat Zersetzung unter Abscheidung harziger Massen ein. 
Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt und das Filtrat eingedampft, 
wobei ein krystallisiertes jodwasserstoffsaures Salz hinterblieb. 
Dieses wurde durch Anreiben mit Essigester weiß erhalten und 
