152 GC. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
100 g Isoeugenolmethyläther wurden in 30 g Ligroin gelöst 
und dazu unter Umschwenken und guter Eiskühlung eine Mischung 
von 90 g Brom und 50 g Ligroin tropfenweise hinzugegeben, bis 
die Bromfarbe bestehen blieb. Das Dibromid scheidet sich dabei 
krystallinisch aus. Schmelzpunkt 101°. Ausbeute 90% der Theorie. 
#-Oxy-3-brom-dihydroisoeugenolmethyläther 
(Isoeugenolmethylätherbromhydrin): 
(CH,0),.C,H,.CH(OH)—CHBr—CH;. 
Man löst 100 g Isoeugenolmethylätherdibromid in 300 g 
Aceton und gibt so viel Wasser hinzu, wie ohne bleibende Trübung 
angängig ist. 
Der freiwerdende Bromwasserstoff wird durch allmähliche 
Zugabe von Calciumkarbonat — 1 Mol. auf 2 Mol. des Dibromids — 
abgesättigt. Nachdem die Flüssigkeit wieder neutrale Reaktion 
angenommen hat, wird sie filtriert und in einer Porzellanschale 
mehrere Tage möglichst kühl stehen gelassen. Nach Verdunstung 
der Lösungsmittel hinterbleibt der Körper zum Teil in schönen 
weißen Krystallen, zum Teil als dicker Sirup. Aus letzterem lassen 
sich beim Verreiben mit einer Mischung gleicher Teile Ligroin und 
Benzol noch beträchtliche Mengen von Krystallen gewinnen. 
Der Körper ist in fast allen Lösungsmitteln sehr leicht, in 
Ligroin, woraus er sich umkrystallisieren läßt, schwer löslich. Sein 
Schmelzpunkt liegt bei 78°. 
1. 0,1644 g Substanz gaben 0,1829 g AgBr. 
2. 0,1687 g Substanz gaben 0,1872 g AgBr. 
Berechnet für Gefunden: 
Br = 47,31 47,34 47,22% 
Einwirkung von Methylamin auf das Bromhydrin 
(CH,0),.C,H,.CH(OH).CHBr.CH,. 
50 g des Bromhydrins läßt man mit 200 g einer 13% igen 
Lösung von Methylamin in Alkohol zwei Tage lang stehen. Der 
beim Abdestillieren auf dem Wasserbade verbleibende Rückstand 
wird mit 100 g 10% iger Kalilauge aufgenommen, und die alkalische 
Flüssigkeit wiederholt mit Essigester ausgeschüttelt,, Nach dem 
Abdunsten des Essigesters löst man den Rückstand in der dreifachen 
Menge Aceton und leitet, gasförmige Salzsäure bis zur sauren Re- 
aktion ein, Dabei fallen 42 g eines salzsauren Salzes aus, das sich bei 
