158 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalıns. 
o-Oxy-ß-brom-äthyl-3.4-methylendioxy-benzol: 
B 6) 
CH,< 9 >0sH,.CH(OH).CH,Br. 
Zur Darstellung der Verbindung löst man 20 g. 3,4-Methylen- 
dioxystyroldibromid in 80 g Aceton und gibt so viel Wasser hinzu, 
wie ohne bleibende Trübung angängig ist. Nach dem Verdunsten 
des Acetons bei gewöhnlicher Temperatur hinterbleibt ein schön 
krystallisierter Körper in guter Ausbeute. Er wird aus wenig 
Alkohol umkrystallisiert. Sein Schmelzpunkt liegt bei 107° in 
Uebereinstimmung mit den Angaben vonBargerundJowett)). 
Einwirkung von Methylamin auf das Bromhydrin 
CH,<g>C,H,.CH(OH).CH,Br. 
Bei der Einwirkung von Methylamin auf das genannte Brom- 
hydrin entstehen zwei isomere Basen der Zusammensetzung 
C,0H,sN0O,;,. Von den verschiedenen Versuchen, die zur Klar- 
stellung des Verlaufs der Reaktion gemacht wurden, sei nur der 
folgende aufgeführt: 
30 & Bromhydrin blieben mit 180 g einer 10% igen Lösung 
von Methylamin in Alkohol drei Tage lang bei Zimmertemperatur 
stehen. Unter bisweiligem Umschütteln ging das Bromhydrin 
innerhalb weniger Stunden in Lösung. Sodann wurden Alkohol 
und Methylamin im Wasserbade abdestilliert, der Rückstand mit 
40 ccm Wasser und 3 g Salzsäure (bis zur sauren Reaktion) versetzt, 
und die entstandene, fast klare, saure, gelbbraune Lösung zweimal 
mit Aether ausgeschüttelt. Der Aether nahm fast nichts auf. Auf 
Zusatz von 40 g 50%, iger Kalilauge schied sich das Basengemisch 
ab, das durch viermaliges Ausschütteln mit Aether völlig extrahiert 
wurde. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung mit ziemlich 
viel Kaliumkarbonat wurde der Aether verjagt. Der Rückstand im 
Gewicht von 23 g ging bei der Destillation im Vakuum von 10 mm 
zwischen 190—210° über. Bei anderen Darstellungen lag der Siede- 
punkt meist zwischen 187 und 194°, niemals konnte indessen ein 
so tiefer Siedepunkt beobachtet werden (170° bei 12—13 mm), 
wie ihn Pauly und Neukam?) angeben, obgleich sie wahr- 
!) Journ. of the chem. Soc. 87, 967 (1905). 
?2) Ber. d. d. chem. Ges. 41, 4159 (1908). 
