G. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 159 
scheinlich dasselbe Produkt in Händen hatten. Das Destillat bildete 
einen dicken Sirup, der bei gewöhnlicher Temperatur kaum noch 
floß. Für die Destillation ist deshalb ein Kolben mit angeschmolzener 
Vorlage (Schnabelkolben) zu verwenden. Die Menge des er- 
haltenen Destillats betrug 14 g; mit dem beträchtlichen Rück- 
stand (9 g) von rotbraunem, harzigem Aussehen ließ sich nichts 
anfangen. 
Das Destillat besteht aus zwei Basen, deren Trennung be- 
trächtliche Schwierigkeiten gemacht hat; sie gelang folgendermaßen: 
Der dicke Sirup (13 g), der absolut keine Neigung zum Krystallisieren 
hatte, wurde in 40 & Aceton gelöst und durch Einleiten von gas- 
förmiger Salzsäure neutralisiert bezw. schwach angesäuert. Nach 
zwei Tagen hatten sich 12 g salzsaures Salz abgeschieden. (Wenn 
man über Impfmaterial verfügt, ist die Acetonlösung leicht zum 
Krystallisieren zu bringen, die Gewinnung der ersten Krystalle 
hat indessen viel Geduld erfordert) Das Salz wurde aus 25 ccm 
Alkohol umkrystallisiert, wodurch 5,5 g vom Schmelzpunkt 163 bis 
165° gewonnen wurden. Aus der Mutterlauge ließ sich eine weitere 
geringe Menge erhalten. Durch wiederholtes Umkrystallisieren 
stieg der Schmelzpunkt auf 166—168°. Die Ausbeute an reinem 
Salz betrug 5,5 g. Es ist wahrscheinlich ein Salz des Isoadrenalin- 
methylenäthers. 
In den alkoholischen Mutterlaugen von diesem krystallinischen 
Salze befindet sich das Hydrochlorid einer zweiten Base, wahrschein- 
lich des Adrenalinmethylenäthers, das unter den vorlierenden Be- 
dingungen nicht auskrystallisiert. 
Methylenäther des Isoadrenalins: 
CH >CH, .CH(NH.CH,).CH,OH. 
Das salzsaure Salz vom Schmelzpunkt 166—168°, wie es nach 
dem oben mitgeteilten Verfahren gewonnen wurde, gab in verdünnter 
Lösung weder mit Pikrinsäure noch mit Platinchlorid eine 
Fällung. 
Aus der konzentrierten Lösung des salzsauren Salzes fiel auf 
Zusatz von Kalilauge die freie Base als Oel aus, das in Aether auf- 
genommen wurde. Beim Verdunsten des Aethers hinterblieb sie als 
weiße, feste Krystallmasse. Nach zweimaligem Umkrystallisieren 
aus Essigester oder Ligroin bildete sie Prismen vom Schmelz- 
punkt 81°. 
