160 @. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
Die Analyse führte zur Formel C,,H,,NO;. 
0,1225 & Substanz lieferten 0,2768 g CO, und 0,0748 g H,O. 
0,1400 g& Substanz lieferten bei 24° und 761 mm Druck 
8S,6cem N. 
Berechnet für C,,H,;N 05: Gefunden: 
C = 61,50 61,63% 
H='671 6,83%, 
N; =ı47:18 7,07% 
Methylenäther des Adrenalins: 
CH,<O>C,H; .CH(OH).CH,.NH.CH,. 
Zur Gewinnung dieser Base wurden die alkoholischen Mutter- 
laugen, nachdem das vorstehend beschriebene Salz des Isoadrenalin- 
methylenäthers möglichst auskrystallisiert war, eingedampft, der 
Rückstand (5,5 g) mit wenig Wasser aufgenommen, die Lösung 
klar filtriert und ausgeäthert. Der Aether nahm dabei fast nichts 
auf. Sodann schied man durch Zusatz von 50% iger Kalilauge 
die basischen Bestandteile ab und schüttelte sie mit Aether aus. 
Es verblieb nach dem Verdunsten des Aethers wieder ein Gemisch 
von Isoadrenalinmethylenäther und Adrenalinmethylenäther, in dem 
aber der letztere jetzt so vorwaltete, daß er im Verlaufe einiger Tage 
auskrystallisiertte. Die Krystalle wurden durch Anreiben mit eis- 
kaltem Essigäther von der Mutterlauge befreit und zweimal aus 
Essigäther umkrystallisiert. Es wurden so 1,8 g einer Base gewonnen, 
die bei 95—96° schmolz. Im Gemisch mit der isomeren Base vom 
Schmelzpunkt 81° trat Schmelzung bereits zwischen 60 und 66° ein. 
0,1600 g Substanz lieferten 0,3611 g CO, und 0,0975 g H,O. 
0,1314 g Substanz lieferten bei 20° und 749 mm Druck 
8,15 ccm N. 
Berechnet für C,,H13NO;: Gefunden: 
C = 61,50 61,55% 
I 6,82% 
I — 7,18 7,12% 
Es sei darauf hingewiesen, daß nicht völlig sicher feststeht, 
welche von den zwei beschriebenen isomeren Basen der Methylen- 
äther des echten Adrenalins ist. Es sind aber Gründe dafür 
vorhanden, daß hier die Base vom Schmelzpunkt 95—96° als Derivat 
des echten Adrenalins bezeichnet worden ist, während die Base 
vom Schmelzpunkt 81° der Isoreihe zugewiesen wird. 
(Schluß folgt.) 
