C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 161 
Einwirkung von Dimethylamin auf das Bromhydrin 
CHR<O>CH, .CH(OH)..CH,Br. 
Bei der Einwirkung von Dimethylamin auf das Bromhydrin 
entstehen ebenfalls zwei Basen, von denen indessen nur eine in 
reinem Zustande isoliert wurde; sie gehört vermutlich in die Reihe 
des Isoadrenalins. Daß bei der Reaktion auch ein Derivat des 
echten Adrenalins entsteht, wenn auch nicht als Hauptprodukt, 
konnte indessen indirekt nachgewiesen werden. 
24 g Bromhydrin blieben mit 64 ccm Alkohol, 16 ccm Wasser 
und 24 g einer 33% igen Lösung von Dimethylamin in Alkohol 
3 Tage lang bei Zimmertemperatur stehen. Das anfangs am Boden 
liegende Bromhydrin war schon nach einigen Stunden in Lösung 
gegangen. Nach dem Abdestillieren des Alkohols und des überschüssi- 
gen Dimethylamins wurde der Rückstand in Wasser unter Zugabe 
von Salzsäure gelöst und die Lösung durch Ausschütteln mit Aether 
geklärt. Auf Zusatz von Kalilauge fielen die basischen Bestandteile 
sodann als Oel aus. Sie wurden in Aether aufgenommen und im 
Vakuum destilliert, wobei zwischen 180 und 190° bei 16 mm Druck 
12 g als dicker Sirup übergingen (Schnabelkolben). Dieser Sirup 
besteht wahrscheinlich aus zwei isomeren Basen, 
OB N(CH,), 
CH,<0>C,H, .CH--CH,.N(CH,), und CH,<0>C,H,;-CH--CH, .OH, 
von denen die letztere weitaus überwiegt. 
Eine dieser Basen, vermutlich die zweite, ließ sich leicht in 
reinem Zustande isolieren, indem man einen Teil des Sirups in wenig 
Alkohol löste, mit Salzsäure neutralisierte und stark abkühlte. 
Es schied sich ein Salz aus, das rein bei 185—186° schmolz. Seine 
verdünnte wässerige Lösung wurde weder durch Platinchlorid 
noch durch Pikrinsäure gefällt. 
0,1515 g Substanz gaben 0,0894 g AsCl. 
Berechnet für C,,H,,0,N.HCl: Gefunden: 
Cl = 14,44 14,59% 
Die aus dem Salze wieder abgeschiedene freie Base destillierte 
in einem Vakuum von 16 mm Druck bei 185—186°. Frisch destilliert, 
bildete sie einen dicken Sirup. Nach einigem Stehen erstarrte sie 
jedoch und konnte aus Aether umkrystallisiert werden. Sie schmolz 
bei 88—89°. 1 
Arch. d. Pharm. COXXXXVIII.Bds. 3. Heft. , ı 
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