C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 163 
Jodmethylan das Stickstoffatom eine Verbindung 
entstand, die sich als identisch erwies mit einem auf anderem Wege 
erhaltenen Körper, dem zweifellos die Konstitution 
CH, <0>C,H,.CH(OCH,).CH,.N(CH,),J 
zukommt. Dieses Salz kann wohl aus einem Derivat des echten 
Adrenalins, nicht aber des Isoadrenalins entstehen. Aus dem 
folgenden Schema ist die Reaktionsfolge für jede der beiden isomeren 
Basen bei der aufeinanderfolgenden Behandlung mit metalli- 
schem Natriumund Jodmethyl zu ersehen: 
I. em,<9>c,H,.CH(OR).CH,.N(CH,); 
Na ’ 
CH,<D>C,H,.CH(ONa).CH,.N(CH,), 
CHI } 
CH, <9>0,H,.CH(OCH,).CH,.N(CH,),J 
NICH;), 
II. CH,<P>C,H,.CH—CH,.OH 
Na aM 
N(CH,); 
ä L 
CH,<0>C,H,.CH—CH,.ONa 
CH,J } 
„NICH;);J 
CH,<0>C,H,.CH,—CH,.OCH, 
Die experimentelle Ausführung gestaltete sich folgendermaßen: 
Eine Lösung von 5 g des rohen Basengemisches in 25 g über 
Natrium destilliertem Benzol wurde im Einschlußrohr mit 1 g 
Natrium in Form von feinem Draht versetzt. Sofort begann eine 
‘lebhafte Wasserstoffentwickelung. Das Rohr blieb mit einem Chlor- 
calciumrohr verschlossen, eine Stunde bei Zimmertemperatur . 
stehen, wurde dann evakuiert, zugeschmolzen und 6 Stunden auf 
60° erhitzt. Am folgenden Tage hatte die Wasserstoffentwickelung 
aufgehört, ein großer Teil des Natriums war in Lösung gegangen. 
Die nach dem Oeffnen der Bombe von dem überschüssigen Natrium 
— ca. 0,3 g — abfiltrierte Flüssigkeit wurde in einem Einschlußrohr 
mit 10 g Jodmethyl versetzt und 5 Stunden auf 100° erhitzt. Beim 
Zusatz des Jodmethyls entstand sofort eine Trübung. Nach dem 
Erhitzen saß das Reaktionsprodukt als feste, weiße Kruste an den 
Wandungen des Rohres. Es wurde zunächst mit 10 g Wasser ver- 
rieben, abgesaugt, und zur Entfernung des entstandenen Jodnatriums 
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