164 ©. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
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wiederholt mit wenig Eiswasser nachgewaschen. Durch öfteres 
Umkrystallisieren aus Alkohol konnte ein einheitlicher Körper 
in schönen, tafelförmigen Krystallen erhalten werden. Seine Menge 
betrug 0,9g. Schmelzpunkt 244° unter Zersetzung. (Vergl. auch 
S. 166.) Eine viel größere Menge blieb in der Mutterlauge, doch 
zeigten die sich weiterhin ausscheidenden Krystallisationen einen 
weit niedrigeren Schmelzpunkt und größere Löslichkeit. 
0,1228 g Substanz gaben 0,1933 g CO, und 0,0598 g H,O. 
0,1679 g Substanz gaben bei 15° und 761 mm Druck 5,6 ccm N. 
0,1249 g Substanz gaben 0,0799 g AgJ. 
Berechnet für C,,H.03;3NJ: Gefunden: 
G°= 42,72 42,93% 
H = 5,52 5,45% 
N =. 3,84 3,96% 
J = 34,77 34,58% 
u-Methoxy-»-bromäthyl-3,4-methylendioxybenzol: 
CH,<Q >C,H,. CH(OCH,)—CH,Br. 
20 g 3,4-Methylendioxystyroldibromid kocht man mit 60 g 
Methylalkohol 3 Stunden lang am Rückflußkühler. Dann dunstet 
man den Alkohol auf dem Wasserbade vorsichtig ab und gießt den 
Rückstand in Wasser. Der Körper scheidet sich ölig ab. Selbst bei 
4 mm Druck ist das Oel nicht ganz unzersetzt destillierbar; der 
Siedepunkt liegt zwischen 167 und 170°. Die Ausbeute beträgt 
60% der Theorie. 
Da der Körper nicht ganz rein erhalten werden konnte, so 
ergab die Analyse nur annähernd stimmende Zahlen. 
0,1507 g Substanz gaben 0,1058 g AgPr. 
Berechnet für C,,H,ıBrO;: Gefunden: 
Br = 30,87 29,88% 
Dieses Bromid läßt sich durch Erhitzen mit Aminen leicht in 
Adrenalinderivate überführen, in denen alle drei Hydroxylgruppen 
des Adrenalins veräthert sind. 
Methyläther des Adrenalin-3,4-methylenäthers: 
I -—-CH(0CH,)—CH,.NH.CH,. 
Dr 
CH,!—Ö 
Die Darstellung erfolgte, indem man 9 g des vorher beschriebe- 
nen Methoxybromids mit 6 g einer 33% igen Lösung von Methylamin 
in absolutem Alkohol im Einschlußrohr zehn Stunden lang auf 110° 
