C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 165 
erhitzte. Das Reaktionsprodukt hinterblieb beim Eindampfen 
des Rohrinhaltes auf dem Wasserbade als braune, in Salzsäure 
teilweise lösliche Masse. Aus der durch Ausschütteln mit Aether 
von Nebenprodukten befreiten salzsauren Lösung schied sich auf 
Zusatz von Natronlauge die Base als Oel ab. Sie wurde in Aether 
aufgenommen und bildete, im Vakuum destilliert, ein farbloses Oel 
vom Siedepunkte 175—178° bei 25 mm Druck. 
Die in wenig Alkohol gelöste Base wurde mit konzentrierter 
Salzsäure neutralisiert. Nach einiger Zeit schied sich das salzsaure 
Salz als rein weißer Körper in dicken Krystallen ab. Es ließ sich 
aus wenig Alkohol, besser noch aus Aceton umkrystallisieren; sein 
Schmelzpunkt lag bei 159—160°. 
0,1416 & Substanz gaben bei 17° und 755 mm Druck 7,0 ccm N. 
Berechnet für C,,H2,0;N.HCl: Gefunden: 
Ni—-.5/71 5,18% 
Methyläther des N-Methyladrenalin-3,4-methylenäthers: 
-F9>--OHOCHR) -CHz. NICHS): 
OR 
CH, © 
Die Darstellung des Körpers erfolgte aus 10 g des obigen 
Methoxybromids und 7 g einer 33%, igen Lösung von Dimethylamin 
in absolutem Alkohol auf dieselbe Art, wie die der vorstehend be- 
schriebenen Base. Die Ausbeute war aber weit besser, beinahe 
quantitativ. 
Der Körper bildet ein farbloses Oel vom Siedepunkt 150° 
bei 16 mm Druck: Das aus Alkohol umkristallisierte salzsaure Salz 
schmilzt bei 206°. Seine verdünnte, wässerige Lösung wird durch 
Pikrinsäurelösung gefällt. 
0,1382 g Substanz gaben 0,2826 g CO, und 0,0858 g H,O. 
0,1791 g Substanz gaben bei 15° und 761 mm Druck 8 cem N. 
0,1432 g Substanz gaben 0,0796 g AgCl. 
Berechnet für C,;H,,0;N. HCl: Gefunden: 
Ci= 59,47 65,77% 
H+—'9#6,99 6,95% 
N = 5,40 5,30% 
Cl.=. 13,66 13,74% 
Die Base gibt durch Addition von Jodmethyl leicht das Salz 
einer quartären Base von der Formel 
—I—CH(0CH,)—CH;,.N(CH;),J. 
& 
ca,” 
