C. Mannich: Studien im der Reihe des Adrenalins. 167 
Krystallen geimpft und in Eis gestellt, so ist die untere aus dem 
Dibromid bestehende Schicht nach einigen Stunden fest. 
0,1626 g Substanz gaben 0,1888 g AgBr. 
Berechnet für C,,H}00sBrz: Gefunden: 
Br = 49,66 49,41%, 
a-Oxy-3-brom-dihydroisosafrol: CH,<0>C,;H,.CH(OH):CHBr.CH, 
(Isosafrolbromhydrin). 
Zur Darstellung!) wurden 100 g festes Isosafroldibromid in 
300g Aceton gelöst und so viel Wasser hinzugegeben, wie ohne 
bleibende Trübung angängig war. Sofort zeigte sich stark saure 
Reaktion, da Umsetzung eintrat im Sinne folgender Gleichung: 
(CH,0,)C,H,.CHBr.CHBr.CH, + H,O = 
HBr + (C,H,0,)C,H,.CH(OH)CHBr.CH,. 
Der frei werdende Bromwasserstoff wurde durch langsame Zu- 
gabe von Caleiumkarbonat — 1 Mol. auf 2 Mol. Dibromid — neu- 
tralisiert. Beim Verdunsten des Acetons durch längeres Stehen- 
lassen schied sich der Körper als schwach gefärbtes Oel ab. Es 
wurde mit Wasser gewaschen und dann im Vakuumexsikkator 
getrocknet. 
05 dw 
0 >C,H,.CH—CH.CH,. 
Der Körper wurde nach der von Hoering?) angegebenen 
Vorschrift durch Erwärmen des «-Oxy-ß-brom-dihydroisosafrols 
mit alkoholischer Kalilauge dargestellt. Er bildete ein fast farbloses 
Oel vom Siedepunkt 144—148°, bei 13 mm Druck. 
Isosafroloxyd: CH,< 
Einwirkung von Methylamin auf Isosafrolbromhydrin. 
Bei der Einwirkung von Methylamin auf Isosafrolbromhydrin 
entsteht eine Alkoholbase, die wahrscheinlich ein Derivat des Iso- 
adrenalins von der Formel 
NH.CH, 
CH,<0>c,H,.CH--CH(OH)-—-CH, 
ist, mithin als der Methylenäther des ß-Methylisoadrenalins zu 
bezeichnen wäre. 
t) Ber. d. d. chem. Ges. 38, 3468 (1905). 
2) Ber. d. d. chem. Ges. 38,1,3481 (1905). 
