168 ©. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 
Zur Darstellung wurden zahlreiche Versuche unter den ver- 
schiedensten Bedingungen angestellt. Die Einwirkung von Methyl- 
amin in der Hitze führte nur zu ganz geringen Ausbeuten; besser 
verlief die Reaktion in der Kälte, doch überschritt auch dann die 
Ausbeute nicht 40% der Theorie. Die besten Ergebnisse erhielt 
man nach folgender Vorschrift: 
13 g «-Oxy--brom-dihydroisosafrol wurden mit 10 g Wasser 
und 13 g einer 33%, igen wässerigen Methylaminlösung 50 Stunden 
an der Maschine geschüttelt. Das durch dreimaliges Ausschütteln 
mit Aether erhaltene Reaktionsprodukt wurde sodann im Vakuum 
destilliert. Bei 14 mm Druck gingen zwischen 175 und 200° 6 g eines 
farblosen, sehr dicken, kaum fließenden Sirups über, während ca. 2g 
braunes Harz zurückblieben. Das Destillat wurde in 20 cem Aceton 
gelöst, 2 g 38%, ige Salzsäure hinzugegeben und mit 20 cem Aether 
versetzt, worauf sich das weiße, salzsaure Salz der Base körnig ab- 
schied. Nach dem Auswaschen mit Aceton betrug seine Menge 
4,5 g. Aus Alkohol umkrystallisiert, schmolz es bei 225—226° unter 
Braunfärbung. 
Es ist leicht löslich in Wasser und Alkohol, unlöslich in Aether 
und Aceton. 
Die aus dem Salz abgeschiedene Base ging bei 17 mm Druck 
und 186° als farbloser, kaum fließender Sirup ganz konstant über. 
Im Laufe von einigen Wochen erstarrte sie zu einer Krystallmasse 
vom Schmelzpunkt 60—63°. Nach dem Umkrystallisieren aus 
viel Ligroin, wobei sie große Neigung zeigte, flüssig herauszukommen, 
lag der Schmelzpunkt bei 66°. 
Sie ist leicht löslich in Alkohol, Aether, Essigäther und Chloro- 
form, etwas löslich in Wasser, schwer löslich in Petroläther und 
Ligroin, fast unlöslich in Benzol. Versuche, die Methylendioxy- 
gruppe durch Erhitzen mit Salzsäure oder mit alkoholischem Kali 
aufzuspalten, hatten keinen Erfolg. 
0,1304 g Substanz gaben 0,3015 g CO, und 0,0836 g H,O. 
0,1360 g Substanz gaben bei 22° und 745 mm Druck 8,2cemN. 
Berechnet für C,,H,,03N: Gefunden: 
C = 63,12 63,06% 
HH = 7,23 71 
N!#.2670 6,89% 
Die Base ließ sich noch auf einem zweiten Wege darstellen, 
nämlich aus dem Isosafroloxyd und Methylamin durch Erhitzen 
in alkoholischer Lösung. 
