C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenalins. 169 
Einwirkung von Methylamin auf Isosafroloxyd. 
6 g Isosafroloxyd wurden mit 6 g einer 33%, igen Lösung 
von Methylamin in absolutem Alkohol sechs Stunden im Bomben- 
rohr auf 100° erhitzt. Es resultierte eine hellgelbe Flüssigkeit, die 
eingedampft und mit 20 ccm Wasser und 3 ccm 25% iger Salzsäure 
aufgenommen wurde, wobei unter Erwärmung fast völlige Lösung 
eintrat. Aus der mit Aether ausgeschüttelten klaren, salzsauren 
Lösung, schied sich auf Zusatz von Natronlauge die Base als dicker, 
zäher Sirup ab. Der Siedepunkt lag unter 14 mm Druck bei 181 bis 
182°, der Schmelzpunkt der freien Base bei 66°, der des reinen, salz- 
sauren Salzes bei 225—226°. Diese Schmelzpunkte änderten sich 
nicht, als die Substanzen mit den aus dem Isosafrolbromhydrin 
und Methylamin erhaltenen entsprechenden Körpern gemischt 
wurden. 
Eine zweite isomere Base scheint sich nicht oder nur in ganz 
untergeordneter Menge zu’ bilden. . 
Einwirkung von Dimethylamin auf Isosafrolbromhydrin. 
Der bei der Einwirkung von Dimethylamin auf Isosafrol- 
bromhydrin entstehenden Base kommt vermutlich die folgende 
Formel 
N(CH,), 
CH, <Q>C,H,.CH—CH(OH).CH, 
zu. Zur Darstellung wurden 12 g Isosafrolbromhydrin mit 22 g 
Alkohol, 12 g Wasser und 12 g einer 33%, igen Dimethylaminlösung 
in absolutem Alkohol 2 Tage lang bei gewöhnlicher Temperatur 
stehen gelassen und das Reaktionsprodukt in der mehrfach beschrie- 
benen Weise aufgearbeitet. 
Das salzsaure Salz der entstandenen Base schmilzt, aus Alkohol 
krystallisiert, bei 212°. 
Aus dem salzsauren Salz wurde die freie Base durch Zerlegen 
mit Alkali zurückgewonnen und im Vakuum destilliert; Siedepunkt 
175—176° bei 15 mm Druck. Das Destillat erstarrte bald und konnte 
dann aus Aether umkrystallisiert werden. Der Schmelzpunkt der 
reinen Base lag bei 66—68°. Pikrinsäure und Platinchlorid erzeugten 
in verdünnten Lösungen keine Niederschläge. 
0,1583 g Substanz gaben 0,3746 & CO, und 0,1076 & H,O. 
0,2402 g Substanz gaben bei 16° und 762 mm Druck 12,8 cem N. 
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