170 C. Mannich: Studien in der Reihe des Adrenaliıns. 
Berechnet für C,5H,-O;N: Gefunden: 
GC = 64,53 64,54% 
H = 7,68 7,60% 
N = 6,28 6,31% 
a&-Methoxy-3-brom-dihydroisosafrol: 
—N--CH.OCH,—CHBr—CH;. 
CH, — 0 
Der Körper wurde nach der von Hoering!) gegebenen 
Vorschrift folgendermaßen dargestellt: 
32 g Isosafroldibromid wurden mit 90 g Methylalkohol auf 
dem Wasserbade drei Stunden lang gekocht, sodann der größte Teil 
des Alkohols verjagt und der Rückstand in Wasser gegossen. Das 
ausgeschiedene Oel destillierte nach dem Trocknen mit Kalium- 
karbonat unter 4 mm Druck bei 148—149°; bei höherem Druck 
tritt leicht Zersetzung ein. Der Körper bildete ein gelbliches Oel, 
nicht, wie in der Literatur angegeben, ein farbloses. Die Ausbeute 
betrug 90%, der Theorie. 
0,2374 g Substanz gaben 0,4232 g CO, und 0,0974 g H,O. 
0,1391 g Substanz gaben 0,0953 g AgBr. 
Berechnet für C,,H,,0,Br: Gefunden: 
C = 48,34 48,62%, 
H = 4,80 4,59%, 
Br = 29,28 29,16% 
Methyläther des 8-Methyladrenalinmethylenäthers: 
 N—CH(OCH,)—CH(NH.CH,)—CH;. 
O__ 
GH, 0 
24 g «-Methoxy-£-bromdihydroisosafrol und 16 g einer 33% igen 
Lösung von Methylamin in absolutem Alkohol wurden im Einschluß- 
rohr 6 Stunden auf 120° erhitzt. Der braune Inhalt hinterließ beim 
Eindampfen einen Sirup, der sich beim Durchrühren mit verdünnter 
Salzsäure zum Teil löste. Die salzsaure, klare Flüssigkeit wurde mit 
Aether ausgeschüttelt und darauf mit Natronlauge versetzt, worauf 
sich die Base als Oel ausschied. Unter 15 mm Druck ging sie bei 
158—162° als ölige Flüssigkeit über in einer Menge von nur 1,5. g. 
Um sie rein zu erhalten, wurde sie in das salzsaure Salz übergeführt, 
!) Ber. d. d. chem. Ges. 38, 3467 (1905). 
