246 G. ©. Gaebel: Coryeavin. 
also 0,65 g. Die Reaktion verlief nach Zusatz der ersten Portionen 
Kaliumpermanganat unter Mangandioxydabscheidung ziemlich 
rasch, dann aber sehr langsam und war erst nach vielen Stunden 
beendet. Die weitere Verarbeitung geschah, wie unter b beschrieben 
ist. Das Ergebnis war nicht zufriedenstellend. Es konnten 0,38 g 
— rund 80% unverändertes Corycavin wiedergewonnen werden. 
Ein faßbares Oxydationsprodukt war nicht zu isolieren. Wahr- 
scheinlich hatte sich mit dem Mangandioxyd die größte Menge des 
in Aceton schwerlöslichen Corycavins abgeschieden und war so der 
Einwirkung des Kaliumpermanganats entgangen, während der ge- 
löste Teil vollständig verbrannt worden war. 
Noch mehr Lösungsmittel zu nehmen, schien mir nicht ratsam. 
Ich gab daher die Oxydation des Corycavins selbst zunächst auf. 
b) Oxydation des Corycavinmethins. 
Da mir von früheren Arbeiten noch Corycavinmethin zur 
Verfügung stand, lag es nahe, die Oxydationsversuche bei diesem 
Produkt fortzusetzen, da dieser mit dem Corycavin in bekannter 
Beziehung stehende Körper, wie ein Vorversuch zeigte, in Aceton 
relativ leicht löslich war und außerdem die an einer Stelle sicher an- 
zunehmende Aufspaltung des Ringsystems den Gedanken recht- 
fertigte, daß die Oxydation mehr als beim Corycavin nach einer 
Richtung verlaufen würde. 
Es gelang mir nun in der Tat, ein krystallisiertes Oxydations- 
produkt, eine Säure, zu fassen; daneben entstand noch ein zweiter 
Körper, der sich als ausschüttelbare Base vom Schmelzpunkt 
195—196° charakterisieren ließ, die aber noch nicht näher unter- 
sucht wurde. Unter kleiner Abänderung der Arbeitsbedingungen 
wurden im ganzen sieben Oxydationen mit je 1,5 g Corycavinmethin 
durchgeführt. Die Ausbeute an reiner Säure stieg aber niemals 
wesentlich über 10%. Die Ausführung war folgende. 
1,5 g Corycavinmethin wurden in 30 cem Aceton, das über etwas 
Kaliumpermanganat rektifiziert worden war, gelöst und durch Eis 
auf etwa 0° abgekühlt. Hierzu wurden nach und nach 10 Aequi- 
valente feinzerriebenes Kaliumpermanganat = 1,9 g gegeben. Die 
Oxydation verlief unter Wärmeentwicklung zuerst anscheinend 
etwas langsamer als später. Nach etwa einer Stunde war sie beendet, 
was sich durch das völlige Verschwinden der Permanganatfärbung 
anzeigte. Der entstandene Niederschlag (“) wurde von der Aceton- 
mutterlauge (P) abgesaugt. 
#“«) Der Niederschlag, aus Mangandioxyd bestehend 
und das Kalisalz der entstandenen Säure enthaltend, wurde noch 
