G. Frericehs: Berberrubin. 277 
Die Bildung des Berberrubins aus dem Berberin erklärt sich 
leicht, wenn man die von Gadamer aufgestellte Konstitutions- 
formel des Berberins zu Grunde legt, und durch die Bildung des 
Berberrubins findet die Annahme Gadamer’s, daß das Berberin 
eine quartäre Base ist, eine vorzügliche Bestätigung. 
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I. Berberin. II. Berberinhydrochlorid. 
Zur Bildung des Berberrubins ist weiter nichts nötig als der 
Austritt von Chlormethyl aus dem Berberinhydrochlorid oder von 
Methylalkohol aus dem freien Berberin. Dafür tritt dann eine 
Bindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Stickstoffatom ein, 
wie sie in der Formel III zum Ausdruck kommt. Das aus dem 
Berberinhydrochlorid austretende Chlormethyl wird natürlich in 
der Harnstoffschmelze mit dem aus dem Harnstoff abgespaltenen 
Ammoniak unter Bildung von Methylamin reagieren. 
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III. Berberrubin. IEVr 
Das Berberrubin ist also ein inneres Phenolat, ein Phenol- 
betain einer quartären Oxybase (Formel IV). Solche Phenol- 
betaine sind nicht nur von einfacher Zusammensetzung bekannt, 
sie sind auch unter den Alkaloidabkömmlingen mehrfach vertreten, 
so gehören z. B. das Methylmorphinhydroxyd und das 
Dehydrocorybulbin hierhin. 
Mit dem Dehydrocorybulbin hat das Berberrubin die größte 
Aehnlichkeit, nicht nur dadurch, daß es wie dieses rot gefärbt 
ist, sondern auch dadurch, daß es zum Berberin in demselben Ver- 
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