G. Freriehs: Berberrubin. 279 
Während das Berberin eine sehr starke Base ist, zeigt das 
Berberrubin nicht stärker basische Eigenschaften als die meisten 
Alkaloide, was durch die Phenolbetain-Bindung leicht erklärt wird. 
Es bildet mit starken Säuren gut krystallisierende gelbgefärbte 
Salze, in denen die Phenolbetain-Bindung aufgehoben ist, z. B. 
ae > 
| | 
OH | OH | 
| N | 
ee au | 
Cl —soH 
Berberrubinhydrochlorid. Berberrubinsulfat. 
Die Salze werden durch Alkalien, Ammoniak und durch Kar- 
bonate leicht zerlegt. Mit Alkalien gibt das Berberrubin keine 
Phenolate, offenbar weil die Neigung zur inneren Phenolatbildung 
so groß ist, daß sie durch Alkalien nicht aufgehoben wird. 
Durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid entsteht ein Acetat 
des Acetylberberrubins, das beim Erhitzen wieder Essigsäureanhydrid 
abspaltet. Durch Alkalien wird die Acetylverbindung sofort ver- 
seift, sie läßt sich deshalb aus dem Acetat nicht in freiem Zustande 
ausscheiden. Auch durch Wasser wird die Acetylverbindung leicht 
verseift. 
Im Gegensatz zum Berberin gibt das Berberrubin keine. 
Verbindung mit Kohlensäure, mit Chloroform, mit Aceton und mit 
Cyanwasserstoff, wohl aber gibt es, wie das Berberin, mit gelbem 
Schwefelammonium Polysulfide. Während vom Berberin ein Penta- 
sulfid (C,,H,,NO,)H,S; und ein Hexasulfid (C,,H},NO,)H3,S, be- 
kannt sind, scheint das Berberrubin mit gelbem Schwefelammonium 
Di-, Tri- und Tetrasulfid zu geben, jedoch gelang es nicht, die einzelnen 
Verbindungen zu isolieren. Fraktionierte Krystallisation lieferte 
Präparate, die folgende Werte für den Schwefelgehalt gaben: 10%, 
13%, 14%, während sich berechnet: für Disulfid 9%, Trisulfid 13% 
und Tetrasulfid 16,5%, Schwefel. Das Präparat mit 13% Schwefel 
kann reines Trisulfid, aber ebensogut ein Gemisch von Disulfid und 
Tetrasulfid, oder von Di-, Tri- und Tetrasulfid sein. 
Wie das Berberin durch Reduktion in Tetrahydroberberin, 
so kann das Berberrubin leicht in Tetrahydroberber- 
rubin übergeführt werden, das wie das Hydroberberin farblos 
ist und in seinen Eigenschaften große Aehnlichkeit mit diesem zeigt. 
Da nun das Hydroberberin keine quartäre Base mehr ist, 
so kann auch das Hydroberberrubin kein Phenolbetain mehr sein. 
