280 G. Frerichs: Berberrubin. 
Es muß deshalb die Phenolhydroxylgruppe frei vorhanden sein, 
und dies kommt dadurch zum Ausdruck, daß das Hydroberberrubin 
aus seinen Salzen leicht durch Karbonate ausgeschieden wird, Alkali- 
hydroxyde lösen aber im Ueberschuß das ausgeschiedene Hydro- 
berberrubin wieder auf, ähnlich wie es beim Morphin der Fall ist. 
C 
0—0=>6H 
_6OH CH, au. Ice 
a > cH 
| IC Ni...) 
HCSL_NI_N_ TB: 
CH CH, CH, 
Hydroberberrubin. 
Mit Essigsäureanhydrid gibt das Hydroberberrubin eine 
Acetylverbindung, die aber ähnlich wie die Acetylverbindung des 
Berberrubins leicht verseift wird. 
Wie Gadam er nachgewiesen hat, läßt sich das Hydroberberin 
in zwei optisch isomere Formen zerlegen, in I- undr-Canadin. 
Da das Hydroberberrubin ebenso wie das Hydroberberin ein 
asymmetrisches C-Atom aufweist, wird auch hier die Spaltung mög- 
lich sein. Ueber die Versuche zur Spaltung des Hydroberberrubins 
in seine optisch aktiven Komponenten, sowie über weitere Derivate 
des Berberrubins hoffe ich bald berichten zu können. 
Experimenteller Teil. 
Darstellung von Berberrubin. 
50 g Berberinhydrochlorid werden mit etwa 100 g Harnstoff 
in einem Rundkolben von widerstandsfähigem Glase durch Schütteln 
gemischt und das Gemisch etwa eine halbe Stunde lang im Paraffin- 
bade auf etwa 200° erhitzt. (Thermometer im Bad.) Zur Isolierung 
des Berberrubins gießt man die etwas abgekühlte noch flüssige 
Schmelze in etwa die doppelte Menge Wasser und schüttelt die tief- 
rotgefärbte Flüssigkeit 8—1l0mal mit Chloroform aus. Das beim 
Abdestillieren des Chloroforms verbleibende rohe Berberrubin wird 
gereinigt, indem man es in heißem Wasser auflöst und die Lösung 
mit reichlich Salzsäure versetzt. Das ausgeschiedene Hydrochlorid 
wird dann abgesogen, mit salzsäurehaltigem Wasser gewaschen, 
in heißem Wasser gelöst und die Lösung mit Natronlauge im Ueber- 
