378 M. Schenck: Gliykoeyamin und Glykoeyamidin. 
Ueber die Versuche der Ueberführung des Glyeinamids in 
Glykoeyamidin durch Einwirkung von J odeyan ist bereits früher 
berichtet (siehe Arch. d. Pharm. 1909, S. 512 ff.). 
Korndörfer hat bereits. versucht, das Chloracetyl- 
guanidin durch Abspaltung von Chlorwasserstoff in Glykoeyamidin 
zu verwandeln (l. c.): 
NH—CO—CH,Cl NH co 
| | 
C=NH = HCl + GEBR 
NH, NH-—— CH, 
Chloracetylguanidin Glykoeyamidin 
jedoch wurde dieses Ziel weder durch Behandlung mit alkoholischem 
Ammoniak, noch durch Kochen mit Pyridin erreicht. Ich habe 
mit dieser leicht zugänglichen Verbindung in derselben Richtung 
ebenfalls einige Versuche angestellt, ohne jedoch dabei zu dem 
Glykoeyamidin zu gelangen. 
Das für diese Zwecke erforderliche Chloracetylguanidin stellte 
ich nach den Angaben von Korndörfer (l.c.) dar. Dasselbe 
bildete farblose, bei 178—180° schmelzende Naden, Korn- 
dörfer gibt als Schmelzpunkt 178° an. 
1. 0,2262 g lieferten durch direkte Fällung mit Silbernitrat 
0.1880 g AgCl. 
2. 0,2127 g lieferten 0,1764 g AgCl. 
Gefunden: }Berechnet für 
I. m2. C,H,CIN,O.HCI: 
HC1 21,13 21,09 21,19% ., 
Zur Ueberführung des Chloracetylguanidins in Glykocyamidin 
wurde zunächst 1g des salzsauren Salzes in Methylalkohol gelöst 
und diese Lösung mit so viel methylalkoholischer Kalilauge von 
etwa 10% versetzt, daß auf 1 Mol. der Chloracetylverbindung 
2 Mol. KOH in Anwendung kamen, und hierauf das Gemisch auf 
dem Dampfbade längere Zeit zum Sieden erhitzt; nach dem Er- 
kalten wurde vom Ungelösten (KCI) abfiltriert und das Filtrat bei 
gelinder Wärme zur Trockene verdunstet. Den Trockenrückstand 
nahm ich mit Methylalkohol auf, wobei noch etwas Chlorkalium 
(und wenig organische Substanz) zurückblieb, und verdunstete die 
Lösung von neuem. Dann wurde nochmals mit Methylalkohol 
aufgenommen und die nach abermaligem Verdunsten des Filtrates 
restierende Masse in wenig Wasser gelöst. Zusatz von Quecksilber- 
chloridlösung und festem Natriumacetat bewirkte keine Spur von 
Fällung, ein Zeichen dafür, daß Glykocyamidin nicht vorhanden war. 
