382 M. Schenck: Glykocyamin und Glykoeyamidin. 
Da sich auch durch Einwirkung von rauchender Salzsäure 
bei 140° größere Mengen von salzsaurem Glykocyamin nur sehr 
schwer quantitativ in salzsaures Glykocyamidin überführen lassen 
(Korndörfer, Arch. d. Pharm. 1904, $. 631), so ist die An- 
wendung des alten Strecker’schen Schmelzverfahrens für die 
Darstellung von größeren Mengen von Glykocyamidin daher mehr 
zu empfehlen. Ich habe mich daher später nur noch dieser Methode 
bedient. Hält man die von Korndörfer (l.e. $. 634) für das 
Strecker’sche Verfahren vorgeschriebenen Bedingungen genau 
ein, so sind die Ausbeuten an Glykocyamidin durchaus befriedigend. 
Salzsaure Guanidinessigsäure wurde hierzu in weiten Reagenz- 
gläsern im Schwefelsäurebade vorsichtig auf 160—170° erhitzt. 
Das Salz schmolz hierbei zunächst zu einer tiefrot gefärbten 
Flüssigkeit, die nach einiger Zeit wieder fest wurde. Bei diesem 
Punkte wurde das Erhitzen unterbrochen, die erkaltete Schmelze 
alsdann in Wasser gelöst und die Lösung mit frisch gefälltem Blei- 
hydroxyd in der Wärme behandelt, bis alle Salzsäure entfernt war. 
Aus dem Filtrat vom Chlorblei wurde das in geringer Menge gelöste 
Blei durch H,S gefällt, hierauf das Filtrat vom Schwefelblei stark 
eingeengt und zur Krystallisation aufgestellt. Es schieden sich 
alsdann bräunlich gefärbte Warzen von Glykocyamidin, sowie 
lange, helle, durchsichtige Nadeln von unveränderter Guanidin- 
essigsäure aus. Beide Formen ließen sich leicht trennen. Zur 
Trennung des Glykocyamidins vom Glykocyamin kann man 
natürlich auch Quecksilberchlorid und Natriumacetat verwenden, 
nur empfiehlt es sich dann, die Fällung möglichst bald abzusaugen 
(vergl. oben). 
Methylgiykocyamidin. 
Korndörfer (l.c.) hat beim Methylieren von freiem 
Glykocyamidin einen Körper erhalten, der nicht identisch mit 
Kreatinin war, sich vielmehr als ein Isomeres desselben erwies. 
Für ein einfach methyliertes Glykocyamidin kommen vier Möglich- 
keiten in Betracht: 
(ß) 
(e) 
NH—CH.CH N(CH,)—CH 
HN: | re EN Kae in 
NNH—CO NH— CO 
o-Methyl- -Methyl- 
(a-Alakreatinin) (Kreatinin) 
NH——CH, ._ _() NH-CH, 
HN: (y) | CH,N:C | 
NN (CH, co ° SNNH--00 
j-Methyl- ö-Methyl-Glykocyamidin. 
