M. Schenck: Glykcoeyamin und Glykocyamidin. 383 
Da das «-Alakreatinin als direktes Methylierungsprodukt des 
Glykocyamidins nicht entstehen kann, Kreatinin hierbei nicht 
gebildet wurde, so konnte es sich bei dem erhaltenen Produkte 
also nur noch um die %- oder ö-Verbindung handeln. Korn- 
dörfer suchte diese Frage durch Spaltung des Methylglyko- 
cyamidins mit Barythydrat zu entscheiden. Nach Neubauer!) 
liefert Kreatinin (ebenso wie auch Kreatin) bei der Spaltung mit 
Barytwasser Ammoniak, Sarkosin und -Methylhydantoin: 
N(CH,)—CH, 
N(CH,)—CH;, 
X ae + H,0 = 0:0£ | "+ NH. 
NH co NH 1616) 
-1Kreatinin B-Methylhydantoin 
HN: x I. +3H,0 = | + C0, + 2NH.. 
NH——-CO COOH 
Sarkosin 
(Methylglykokoll) 
Bei der Barytspaltung eines y-Methylglykocyamidins können 
dementsprechend Ammoniak, Methylamin, Glykokoll und »-Methyl- 
hydantoin als Spaltungsprodukte erwartet werden, während eine 
ö-Verbindung die Möglichkeit zur Bildung von Ammoniak, Methyl- 
amin, Glykokoll und Hydantoin, bezw. bei vorsichtiger Hydrolyse 
von Methylamin und Hydantoin bietet. 
Korndörfer erhielt als Spaltungsprodukte: Ammoniak, 
Glykokoll, Methylamin und Hydantoinsäure und entschied sich 
daher, unter Berücksichtigung des bei dem Kreatinin beobachteten 
Spaltungsvorganges, für die Annahme der ö-Stellung der Methyl- 
gruppe. 
Ein anderer Weg zur Entscheidung der vorliegenden Frage 
war in dem Verhalten des Methylglykocyamidins bei der Oxydation 
mit Kaliumpermanganat gegeben. Das Kreatinin liefert unter 
diesen Bedingungen (neben Oxalsäure) Methylguanidin?). Das 
gleiche Methylguanidin war bei der Oxydation eines y-Methyl- 
glykocyamidins zu erwarten, während die ö-Verbindung ein methy- 
liertes Guanidin von der Formel CH,N:C(NH,), liefern mußte. 
In der Hoffnung, dieses bisher noch nicht bekannte Methylguanidin 
zu erhalten und zugleich hierdurch die Annahme von Korn- 
dörfer zu bestätigen, habe ich Oxydationsversuche mit der 
Korndörfer’schen Verbindung vorgenommen. 
1) Ann. d. Chem. 137, S. 288. 
2) Neubauer, Ann. d. Chem. 119, 46. 
