H. Kunz-Krause u. P. Manicke: Cyklogallipharsäure. 405 
Niederschlag. Gleichzeitig trat der für Buttersäure charakteristische 
Geruch auf. 
Das schwach saure Filtrat wurde daher der Destillation im 
Dampfstrom unterworfen. Dem sauer reagierenden Destillat 
konnte mittels Aether eine intensiv riechende Flüssigkeit entzogen 
werden, deren Siedepunkt bei 163° liegend gefunden wurde. 
Die mit Kalilauge neutralisierte wässerige Lösung gab mit 
Silbernitrat und mit Caleiumchlorid weiße Niederschläge; mit 
Kupfersulfatlösung einen blaugrünen Niederschlag, der in siedendem 
Wasser, wie auch nach dem Trocknen, in Benzin beim Erwärmen 
reichlich löslich wart). Aus beiden Lösungen schied sich das Salz 
beim Erkalten krystallinisch wieder aus. 
Auf Grund dieses Verhaltens, wie nach dem beobachteten 
Siedepunkt, durfte die als Nebenprodukt der Oxydation auftretende 
Säure als identisch mit n-Buttersäure angesprochen werden, wie 
sie bereits früher?) bei der Oxydation der Cyklogallipharsäure mit 
Kaliumpermanganat beobachtet worden ist. 
Neben Buttersäure konnte in dem Filtrat von dem mit Salz- 
säure erzeugten Niederschlage, wie bei der gemäßigten Einwirkung 
von Wasserstoffsuperoxyd auf Cyklogallipharsäure, in der vor- 
beschriebenen Weise auch hier Acrolein nachgewiesen werden. 
Der beim Versetzen mit Salzsäure im Anfang erhaltene gelbe, 
flockige Niederschlag wurde auf einem Hartfilter ausgesüßt, in 
alkoholischer Lösung am Rückflußkühler mit Tierkohle entfärbt 
und durch Umkrystallisieren aus verdünntem Alkohol in farblosen 
Prismen erhalten. Aus Aceton krystallisiert der Körper in perl- 
mutterschimmernden Blättchen, die bei 57,5° schmelzen. 
Die alkoholische Lösung reagiert sauer. In ihr erzeugt Eisen- 
chlorid nur Gelbfärbung. 
Brom wird nicht addiert. 
Ließ schon dieses Verhalten und der beobachtete Schmelz- 
punkt die Annahme berechtigt erscheinen, daß dieses Oxydations- 
produkt der Cyklogallipharsäure identisch war mit der von 
Kunz-Krause und Schelle?) bei der Oxydation der 
Cyklogallipharsäure mit Kaliumpermanganat erhaltenen Galliphar- 
säure (C,4H,,0,), so erhielt diese Vermutung durch die Elementar- 
analyse und fernerhin auch durch die Titration der Säure mit 
1/o N.-Natronlauge ihre Bestätigung. 
1) Heppe, Chemische Reaktionen, Leipzig 1875, S. 78. 
?2) Kunz-Krause und Schelle, dieses Archiv 242 (1904), 
S. 281. 
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