H. Kunz-Krause u. P. Manicke: Cyklogallipharsäure. 417 
Verhalten des Resoeyklopharols gegen metallisches Natrium. 
Nach den Untersuchungen des einen von uns!) ist das unter- 
schiedliche Verhalten gewisser an sich verwandter zyklischer Ver- 
bindungen beim Behandeln mit metallischem Natrium in 
alkoholischer Lösung für deren Identifizierung verwendbar. Diese 
Erfahrung, wie der aus der Formel C,,H,,0, sich ergebende Hin- 
weis möglicher Beziehungen des Resocyklopharols zu den Sesqui- 
terpenen (C,;H,,) ließ daher eine, wenn auch zunächst nur vor- 
läufige Prüfung seines Verhaltens zu metallischem Natrium nicht 
ohne Interesse erscheinen. 
In eine unter Erwärmen hergestellte Lösung von 2g Reso- 
eyklopharol in ca. 50 ccm absolutem Alkohol wurde so lange 
metallisches Natrium in dünnen Scheibchen eingetragen, als noch 
Lösung des Metalls stattfand. Der sich abscheidende amorphe, 
braun gefärbte Niederschlag einer Natriumverbindung des Reso- 
eyklopharols wurde mit absolutem Alkohol bis zur neutralen 
Reaktion ausgewaschen und hierauf mit heißem Wasser auf- 
genommen. In der wässerigen Lösung erzeugt verdünnte Salz- 
säure von neuem eine flockige, braune Fällung. Nach dem Aus- 
süßen mit kaltem Wasser und Trocknen über Schwefelsäure zeigte 
der Körper den unveränderten Schmelzpunkt 93° des Resocykle 
pharols. 
Aufarbeitung des Manganniederschlages. 
2. Unter Verwendung von Natriumsulfit. 
Der bei der Oxydation der Cyklogallipharsäure mit Kalium- 
permanganat entstandene Manganniederschlag wurde, in Wasser 
verteilt, mit Natriumsulfitlösung auf dem Wasserbade erwärmt 
und durch nachfolgendes Ansäuern mit verdünnter Schwefelsäure 
das Mangan in Lösung gebracht. Hierbei schieden sich Fettsäuren 
und Harz als einheitlicher, brauner Kuchen auf der klaren Lösung 
ab. Dieses Harz-Fettsäuregemisch wurde auf einem gehärteten 
Filter in der üblichen Weise ausgewaschen. Der Trennung des 
Harzes von den Fettsäuren stellten sich anfangs insofern Schwierig- 
keiten entgegen, als die entstandenen Produkte in den gewöhnlichen 
Lösungsmitteln annähernd gleich löslich waren. Andererseits wäre 
aber eine vollständige Befreiung der Fettsäuren von den harzartigen 
Anteilen durch tagelanges Digerieren der alkoholischen Lösung mit 
1) Kunz-Krause, Ueber das Verhalten einiger Gruppen 
zyklischer Verbindungen zu metallischem Natrium. Arch. d. Pharm. 
236 (1898), S. 542. 
Arch. d. Pharm. CCXXXXVII. Bds. 6. Heft. 27 
