478 0. A. Oesterle u. U. Johann: Methylchrysophansäure. 
obachtete Beimengung aus den Methylierungsprodukten in größerer 
Menge darzustellen. 
Trioxymethylanthrachinontrimethyläther aus den Methylierungsprodukten 
der Chrysophansäure. 
Zu den Untersuchungen wurde Chrysophansäure verwendet, 
welche von ©. A. F. Kahlbaum, Berlin, durch Oxydation von 
Chrysarobin in alkalischer Lösung dargestellt worden war. Die 
qualitative Prüfung ergab einen ziemlich hohen Gehalt an Methoxyl. 
Der Schmelzpunkt des Produktes lag bei 175°. 
Die Methylierung wurde mit Dimethylsulfat in der von dem 
einen von uns beschriebenen Weise vorgenommen. Durch Aus- 
kochen mit Alkali wurden aus dem Methylierungsprodukt un- 
veränderte Chrysophansäure und Chrysophansäure-Monomethyläther 
entfernt. Der in heißen Alkalien unlösliche Rückstand besteht 
aus einem Gemisch von Chrysophansäure-Dimethyläther und dem 
Methyläther der die Chrysophansäure begleitenden Substanz. Die 
Trennung der beiden Körper erfolgt am besten durch fraktionierte 
Krystallisation aus einem Gemisch von 70 Teilen 96%igem Alkohol 
und 30 Teilen Wasser. Beim Erkalten: der Lösung bleibt der 
Chrysophansäure-Dimethyläther zum größten Teil gelöst, während 
der begleitende Methyläther sich in hellgelben, langen, biegsamen, 
verfilzten Nadeln ausscheidet. Aus 98% igem Alkohol krystallisiert 
diese Verbindung in matt orangefarbigen, derben Säulen. Der 
Schmelzpunkt, der früher zu 224° bestimmt wurde, konnte durch 
sehr oft wiederholtes Umkrystallisieren auf 226—227° gebracht 
werden. 
Die Analyse der bei 120° getrockneten Verbindung ergab 
aus 0,2820 g Substanz 0,715lg CO, und 0,1302g H,O 
aus 0,2406 g Substanz 0,6116 g CO, und 0,1135g H,O 
aus 0,1544 g Substanz 0,3908 g CO, und 0,0714g H,O 
Gefunden: Berechnet für C,,H,0,CH,(OCH;3); 
C 69,15 69,32 69,02 69,19% 
H.715,16 5,27 5,17 5,18% 
Die Methoxylbestimmung wurde nach Zeisel, unter Zusatz 
von Essigsäureanhydrid ausgeführt. 
Aus 0,2038 g Substanz wurden erhalten 0,4703 g AgJ, 
aus 0,2569g Substanz wurden erhalten 0,5843 g Ag). 
Gefunden: Berechnet für C,,H,0,CH,(OCH,3)3: 
OCH, 30,46 30,02 29,82% 
