O. A. Oesterle u. U. Johann: Methylchrysophansäure 479 
Die Zahlen der Analyse bestätigen die Vermutung, daß die 
Verbindung als Trimethyläther eines Trioxymethylanthrachinons 
anzusprechen ist. 
Um dieses selbst darzustellen, wurde versucht den in Benzol 
gelösten Aether durch 31, stündiges Erhitzen mit der dreifachen 
Menge Aluminiumchlorid zu verseifen. Das Reaktionsprodukt 
wurde durch Destillation von Benzol befreit, der Rückstand mit 
verdünnter Salzsäure behandelt und nach dem Auswaschen in 
1% iger Kalilauge gelöst. Aus der tief rot gefärbten Lösung konnte 
durch Einleiten von Kohlensäure nahezu alles ausgefällt werden, 
so daß die Lauge nur noch schwach rötlichgelb gefärbt blieb. Der 
gewaschene und getrocknete Niederschlag wurde wiederholt aus 
Benzol und Chloroform umkrystallisiert. Dadurch wurden flache 
Nadeln und gestreckte Blättchen erhalten, welche bei 205—207° 
schmolzen. Die Verbindung war in Sodalösung unlöslich, es mußte 
daher angenommen werden, daß die Verseifung noch nicht zu Ende 
geführt sei. Wie sich später erwies, liegt in der Verbindung ein 
Monomethyläther vor. 
Zu einem etwas besseren Resultate führte der Versuch den 
Aether durch halbstündiges Erhitzen mit Alumimiumchlorid auf 
115° zu verseifen. Die Trennung der verschiedenen Produkte 
erfolgte durch heiße Kalilauge, in welcher der unveränderte Aether 
unlöslich ist. Aus der alkalischen Lösung fällt Kohlensäure die 
nicht vollständig entmethylierten Verbindungen aus, während in 
der karbonathaltigen Flüssigkeit das entmethylierte Produkt gelöst 
bleibt und erst auf Zusatz von Mineralsäure ausgeschieden wird. 
Auch auf diesem Wege läßt der Verlauf der Verseifung zu 
wünschen übrig, dagegen erfolgt die Entmethylierung fast quanti- 
tativ durch Schwefelsäure. Der Aether wurde mit konzentrierter 
Schwefelsäure 1, Stunde auf 160° erhitzt und die tief rotbraun 
gefärbte Lösung nach dem Erkalten auf Eis gegossen. Die aus- 
geschiedene, braunrote, in Soda völlig lösliche Masse wurde nach 
dem Waschen und Trocknen zuerst aus Pyridin und hierauf mehr- 
mals aus Alkohol krystallisiert. Die Verbindung bildet gelbrote 
Nadeln, welche bei 256—257° schmelzen. Durch Erhitzen mit 
Jodwasserstoffsäure konnte kein Methoxyl nachgewiesen werden. 
Analyse: 
0,1198 g Substanz gaben 0,2934 g CO, und 0,0410 g H,O. 
Gefunden: Berechnet für C,,H,0,(OH);: 
C 66,79 66,64% 
H 3.82 3,74% 
