482 O0. A. Oesterle u. U. Johann: Methylchrysophansäure. 
feinen, haarförmigen Krystallen von den derberen und spezifisch 
schwereren Chrysophansäureacetat-Krystallen abgegossen werden 
konnte. Es wurde auch versucht das Krystallgemisch in Chloroform 
zu lösen und die eine oder andere Verbindung durch Zusatz von 
Petroläther aus der Lösung auszuscheiden. In der Regel schied 
sich dadurch das Aetheracetat zuerst aus, doch hatte diese Trennung 
nur Erfolg, wenn dasselbe in überwiegender Menge vorhanden war. 
Große Schwierigkeiten bereitet es, sowohl aus dem Aetheracetat 
die letzten Spuren Acetyl-Chrysophansäure, als auch aus der Acetyl- 
Chrysophansäure die letzten Mengen des Aether-Acetates zu ent- 
fernen. ÄErsteres gelang durch unzählige, mit dem Mikroskop 
kontrollierte Krystallisationen, letzteres konnte bis jetzt nicht 
vollkommen durchgeführt werden. Wird das fast reine Chrysophan- 
säureacetat mit Essigäther behandelt, so kann demselben noch 
etwas Aetheracetat, gemischt mit Chrysophansäureaceat, entzogen 
werden. Eine vollständige Trennung wurde aber nicht erzielt. 
Die aus diesem Acetate durch Verseifen dargestellte Chrysophan- 
säure zeigte bei der Prüfung mit Jodwasserstoffsäure immer noch 
einen, wenn auch sehr geringen Gehalt an Methoxyl. Bemerkens- 
wert ist die Beobachtung, daß sich Chrysophansäureacetat, dar- 
gestellt aus vollkommen methoxylfreier Chrysophansäure, in kaltem 
Essigäther nicht oder nur sehr schwer löst; setzt man aber etwas 
Aether-Acetat zu, so erfolgt die Lösung sehr leicht. 
Die ersten alkoholischen, bei der Extraktion des rohen 
Chrysophansäureacetates abfallenden Laugen, lassen beim Ab- 
destillieren eine harzartige Masse zurück, welche noch Aether- 
Acetat und Acetylchrysophansäure einschließt. Wird die harz- 
artige Substanz in Benzol gelöst und die Lösung vorsichtig mit 
Petroläther versetzt, so fallen die Acetate aus. 
Das von Acetylchrysophansäure befreite Aether-Acetat 
schmilzt zuerst bei 160—170°. Durch sehr oft wiederholtes Um- 
krystallisieren, unter Zuhilfenahme von Blutkohle, gelingt es den 
Schmelzpunkt auf 181—183° zu bringen. Der Schmelzpunkt 
steigt noch höher, wenn das Acetat verseift, das Verseifungsprodukt 
mehrmals umkrystallisiert und hierauf wieder acetyliert wird. 
Das Acetat schmilzt alsdann bei 190—191,5°. 
Die Verseifung des Acetates erfolgt durch längeres Erhitzen 
mit wässeriger Kalilauge. Aus der tief rot gefärbten Lösung wird 
das Verseifungsprodukt durch Zusatz von Säure ausgeschieden. 
Die Verbindung krystallisiert aus Chloroform in rot-orange ge- 
färbten Nadeln, welche bei 203—204° schmelzen. Oftmaliges Um- 
krystallisieren brachte den Schmelzpunkt auf 206—207°. 
