O. A. Oesterle u. U. Johann: Methylchrysophansäure. 483 
Analyse: 
0,1720 g Substanz lieferten 0,4262 g CO, und 0,0668 g H,O. 
0,1782 g Substanz lieferten 0,4417 g CO, und 0,0680 g H,O. 
Gefunden: Berechnet für C,,H120;: 
C_ 67,57 67,60 67,57% 
H 4,34 4,27 4,26% 
Die Methoxylbestimmung nach Zeisel ergab 
aus 0,3244 g Substanz 0,2720 g AgJ. 
aus 0,2138 g Substanz 0,1758 g Ag). 
Gefunden: Berechnet für C,,H,0;CH,(OH),0CH;: 
OCH, 11,06 10,85 10,92% 
Die Substanz ist somit als Monomethyläther eines Trioxy- 
methylanthrachinons zu betrachten. Sie ist, es geht dies aus der 
Untersuchung des Trimethyläthers hervor, der Monomethyläther 
des Frangula-(Rheum-)Emodins. 
Bei der partiellen Entmethylierung des Trimethyläthers 
wurde, wie durch die Krystallform, Löslichkeitsverhältnisse und 
den Schmelzpunkt festgestellt werden konnte, derselbe Mono- 
methyläther erhalten. 
Um vollständig sicher zu sein, daß in der ‚Substanz wirklich 
ein Emodinmethyläther vorliegt, wurde versucht dieselbe Ver- 
bindung durch Entmethylierung des Frangula-Emodintrimethyl- 
äthers darzustellen. Die partielle Entmethylierung erfolgte durch 
3, stündiges Erhitzen auf 115° mit der gleichen Gewichtsmenge 
trockenem Aluminiumchlorid. Das Reaktionsprodukt wurde mit 
Eis und hierauf mit Salzsäure versetzt. Aus dem ausgewaschenen 
Niederschlage werden die teilweise und die vollständig ent- 
methylierten Anteile durch heiße 1% ige Kalilauge ausgezogen, 
während der unveränderte Trimethyläther ungelöst zurückbleibt. 
Durch Zusatz von Mineralsäure wurde aus der heißen alkalischen 
Lösung das Gemisch von entmethylierter Verbindung, Di- und 
Monomethyläther ausgeschieden. Die weitere Trennung geschah 
durch Behandlung mit kalter Sodalösung, welche dem Gemisch 
das freie Emodin entzieht. Die Trennung der zurückbleibenden 
Di- und Monomethyläther wurde durch Extraktion mit kalter 
1% iger Kalilauge, in der sich der Monomethyläther löst, erzielt!). 
Da die Substanzmenge nur gering war, konnte die Reinigung nicht 
1) Die ungelöst bleibende Verbindung, die zweifellos als Dimethyl- 
äther angesprochen werden muß, schmilzt bei 198,5—199°. Dieselbe 
Verbindung wurde auch bei der partiellen Verseifung des der methylierten 
Chrysophansäure beigemengten Trimethyläthers erhalten. 
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