490 O. A. Oesterle u. U. Johann: Methylchrysophansäure. 
wärmen von Emodinmethyläther mit Benzoylchlorid auf 85° ge- 
langten wir zu einem Benzoat, welches in intensiv gelb gefärbten 
Nadeln krystallisiert. Die Verbindung schmilzt zwischen 171—179°., 
Der Grund weshalb ein scharfer Schmelzpunkt nicht gefunden 
wurde, liegt, wie wir feststellen konnten, in einer Beimengung von 
unverändertem Emodinmonomethyläther. Nach Hesse bildet 
Monobenzoyl-Physcion gelbe, bei 171° schmelzende Nadeln. 
Einwirkung von Zinkstaub auf Emodin- 
monomethyläther. 
In die kochende Auflösung des Aethers in Eisessig wurde in 
kleinen Portionen Zinkstaub eingetragen. Die Lösung färbte sich 
im ersten Momente etwas dunkler, wurde dann immer heller und 
war schließlich blaßgelb gefärbt. Aus der filtrierten Lösung 
scheiden sich beim Erkalten gelblich weiße Nadeln ab. Durch 
Versetzen der Lauge mit heißem Wasser, erfolgt nochmals eine 
Abscheidung von Krystallen. Nach dem Umkrystallisieren aus 
Benzol bildet die Verbindung gelblich weiße Nadeln, welche bei 
187—188° schmelzen. 
Dieses Reduktionsprodukt entspricht dem von Hesse 
beschriebenen Physcihydron. Er erhielt die Verbindung 
aus Physcion auf die soeben geschilderte Weise in blaßgelben 
Nadeln vom Schmelzpunkt 180—182°. Durch Einwirkung von 
Jodwasserstoffsäure auf Physcihydron stellte Hesse das bei 
210° schmelzende, blaßgelbe, körnige Krystalle bildende Proto- 
physcihydron dar. Wir haben das Reduktionsprodukt des Emodin- 
methyläthers ebenfalls mit Jodwasserstoff behandelt und dabei 
ein gelbliches Produkt erhalten, dessen Schmelzpunkt nicht genau 
bestimmt werden konnte, da es sich bei 210° schwärzt, so daß die 
Beobachtung unmöglich wird. 
Der Vergleich der Eigenschaften des Emodinmonomethyl- 
äthers mit denjenigen des Physcions und die Uebereinstimmung 
der Dibenzoate und der Reduktionsprodukte der beiden Ver- 
bindungen, macht es in hohem Grade wahrscheinlich, daß das 
Physcion mit dem Monomethyläther des Frangula-(Rheum-)Emodins 
identisch ist. Die Vermutung, daß das Physcion Beziehungen zum 
Emodin besitzen könnte, hat übrigens schon Hessel) geäußert. 
1) Journ. f. prakt. Chem. 73 (1906), 152. 
